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M3763

Sigma-Aldrich

Adenosine 5′-(α,β-methylene)diphosphate

ADP analog

Sinonimo/i:

α,β-Methyleneadenosine 5′-diphosphate, ADP[α,β-CH2], AMP-CP

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C11H17N5O9P2
Numero CAS:
Peso molecolare:
425.23
Beilstein:
633678
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
41106305
ID PubChem:
NACRES:
NA.51

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Origine biologica

synthetic (organic)

Saggio

≥99% (HPLC)

Stato

powder

Solubilità

water: 50 mg/mL, clear, colorless

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](COP(O)(=O)CP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI

1S/C11H17N5O9P2/c12-9-6-10(14-2-13-9)16(3-15-6)11-8(18)7(17)5(25-11)1-24-27(22,23)4-26(19,20)21/h2-3,5,7-8,11,17-18H,1,4H2,(H,22,23)(H2,12,13,14)(H2,19,20,21)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1
OLCWZBFDIYXLAA-IOSLPCCCSA-N

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Applicazioni

Adenosine 5′-(α,β-methylene)diphosphate has been used as a component of culture media, to study its effects as an inhibitor of cluster of differentiation 73 (CD73) and adenosinergic signaling regulation via CD73 or ecto-5′-nucleotidase.[1][2]

Ricostituzione

soluble in water up to Approx. 50 mg/ml with heating

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Svetlana T Mihaylova-Todorova et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 302(3), 992-1001 (2002-08-17)
Previously, we have demonstrated that stimulation of the sympathetic nerves of the guinea pig vas deferens evokes release not only of the cotransmitters ATP and norepinephrine but also of soluble nucleotidases that break down extracellular ATP, ADP, and AMP into
L Jensen et al.
Angiogenesis, 7(3), 255-267 (2004-12-21)
The role of muscle contraction, prostanoids, nitric oxide and adenosine in the regulation of vascular endothelial growth factor (VEGF), basic fibroblast growth factor (bFGF) and endothelial cell proliferative compounds in skeletal muscle cell cultures was examined. VEGF and bFGF mRNA
Félix A Soares et al.
Brain research, 1005(1-2), 182-186 (2004-03-27)
Studies on the purinergic system normally deal with adenine-based purines, namely, adenine nucleotides and adenosine. However, a guanine-based purinergic system may also have important neuromodulatory roles. Guanine-based purines exert trophic effects on neural cells, protect brain slices in a model
TGFbeta-induced osteogenic potential of human amniotic fluid stem cells via CD73-generated adenosine production
Hau KL, et al.
Scientific Reports, 7(1) (2017)
J Karczewska et al.
Journal of physiology and pharmacology : an official journal of the Polish Physiological Society, 58(2), 321-333 (2007-07-12)
ATP and adenosine are important extracellular regulators of glomerular functions. In this study, ATP release from glomeruli suspension and its extracellular metabolism were investigated. Basal extraglomerular ATP concentration (1nM) increased several fold during inhibition of ecto-ATPase activity, reflecting the basal

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