Reduktív aminálás 2-pikolin-borán komplexszel

Az aldehidek és ketonok reduktív aminálása a szerves kémiában fontos átalakítás, és számos gyakori redukálószer áll rendelkezésre a karboniltermékek aminokká történő közvetlen átalakítására. E reagensek közül azonban soknak vannak olyan korlátai (pl. jelentős mennyiségű aminfelesleg szükséges, szerves oldószerek használata szükséges, vagy nem használható nagyüzemi alkalmazásokban), amelyek korlátozzák a felhasználásukat.

A közelmúltban jelentették¹, hogy a 2-pikolin-borán (pic-BH₃) kiváló alternatív reagens a reduktív aminálásokhoz. A pic-BH₃ stabil szilárd anyag, amely hosszú ideig tárolható kimutatható bomlás nélkül. Továbbá ez a reagens hatékony a közvetlen reduktív aminációkhoz metanolban, vízben vagy akár oldószermentes körülmények között (1. séma).

1. séma. Pikolin-borán komplex

A vízben történő reakciók jó hozammal folynak a rosszul vízoldható aminok esetében, de nem a jól vízoldható aminok esetében. A reduktív aminációk is jó hozammal mennek végbe a kiválasztott másodlagos aminok esetében.

Hivatkozás

1. Sato S, Sakamoto T, Miyazawa E, Kikugawa Y. 2004. One-pot reductive amination of aldehydes and ketones with ?-picoline-borane in methanol, in water, and in neat conditions. Tetrahedron. 60(36):7899-7906. https://doi.org/10.1016/j.tet.2004.06.045