2. generációs Buchwald prekatalizátorok

A Buchwald prekatalizátorok és ligandumok olyan terjedelmes, elektronokban gazdag dialkilbiril-foszfin alapú katalizátorok és szerkezetileg rokon ligandumok, amelyek javítják a Pd-katalizált keresztkapcsolási reakciók reaktivitását. Ezeket a nagy aktivitású reagenseket széles körben alkalmazták gyógyszerek, természetes termékek, polimerek és új anyagok szintézisében.

A dialkilbiaril ligandum szerkezete fontos szerepet játszik a katalizátorok hatékonyságában (1. ábra). Új és változatos Buchwald-ligandumok széles skáláját kínáljuk különböző szintetikus alkalmazásokhoz.

1. ábra. A dialkil-biaril-foszfin ligandumok szerkezeti jellemzői

A Buchwald prekatalizátorok rendelkeznek a legszélesebb körű Pd-katalizált C-C és C-N kötésképzéssel. Bemutattuk a 2. generációs XPhos prekatalizátorok új osztályát, ahol a kiindulási alifás amint a reaktívabb 2-aminobifenil (alacsonyabb pKa) helyettesíti (2. ábra).

2. ábra. A prekatalizátorok szerkezete

A prekatalizátorok legfontosabb jellemzői:

• Légstabil
• Nagyon hatékony
• Könnyű körülmények között használható
• Rövid reakcióidő
/li>
• Alacsony katalizátor-terhelés

Buchwald és munkatársai beszámoltak a 2. generációs XPhos prekatalizátorok (Cat. No. 741825) az instabil polifluorofenil és öttagú 2-heterociklusos bórsavak és arilhalogenidek Suzuki keresztkapcsolásában kiváló hozamokkal.

Polifluor-bórsavak Suzuki-kapcsolása

Cat. 741825

Heterociklusos bórsavak Suzuki-kapcsolása

Hivatkozások

1. Surry DS, Buchwald SL. Dialkylbiaryl phosphines in Pd-catalyzed amination: a user's guide. Chem. Sci.. 2(1):27-50. https://doi.org/10.1039/c0sc00331j

2. Martin R, Buchwald SL. 2008. Palladium-Catalyzed Suzuki?Miyaura Cross-Coupling Reactions Employing Dialkylbiaryl Phosphine Ligands. Acc. Chem. Res.. 41(11):1461-1473. https://doi.org/10.1021/ar800036s

3. Surry D, Buchwald S. 2008. Biaryl Phosphane Ligands in Palladium-Catalyzed Amination. Angew. Chem. Int. Ed.. 47(34):6338-6361. https://doi.org/10.1002/anie.200800497

4. Kinzel T, Zhang Y, Buchwald SL. 2010. A New Palladium Precatalyst Allows for the Fast Suzuki?Miyaura Coupling Reactions of Unstable Polyfluorophenyl and 2-Heteroaryl Boronic Acids. J. Am. Chem. Soc.. 132(40):14073-14075. https://doi.org/10.1021/ja1073799