Ugrás a tartalomra
Merck
Összes fotó(2)

Fontos dokumentumok

View All Documentation

A9809

Sigma-Aldrich

Amsacrine hydrochloride

≥98% (TLC), powder

Szinonimák:

4-(9-Acridinylamino)-N-(methanesulfonyl)-m-anisidine hydrochloride, m-AMSA

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez
Összes fotó(2)

About This Item

Tapasztalati képlet (Hill-képlet):
C21H19N3O3S · HCl
CAS-szám:
54301-15-4
Molekulatömeg:
429.92
MDL-szám:
MFCD07799963
UNSPSC kód:
51111800
PubChem Substance ID:
24278248
NACRES:
NA.77

Minőségi szint

200

Teszt

≥98% (TLC)

Forma

powder

szín

red to brown

mp

197-199 °C (lit.)

oldhatóság

DMSO: 10 mg/mL (with heat and sonication)
30% ethanol: 4 mg/mL

tárolási hőmérséklet

room temp

SMILES string

Cl.COc1cc(NS(C)(=O)=O)ccc1Nc2c3ccccc3nc4ccccc24

InChI

1S/C21H19N3O3S.ClH/c1-27-20-13-14(24-28(2,25)26)11-12-19(20)23-21-15-7-3-5-9-17(15)22-18-10-6-4-8-16(18)21;/h3-13,24H,1-2H3,(H,22,23);1H

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

WDISRLXRMMTXEV-UHFFFAOYSA-N

Géninformáció

human ... TOP2A(7153) , TOP2B(7155)

Alkalmazás

Amsacrine hydrochloride has been used:
  • as a topoisomerase poison in bacteriophage T4 topoisomerase assay
  • as a topoisomerase inhibitor in Drosophila cell line, Kc167
  • as an antileukemia drug to test its effect on p53 transcriptional activity in tumor xenografts
  • as a topoisomerase II poison in dose-response assays in C elegans

Biokémiai/fiziológiai hatások

Amsacrine (m-AMSA) is a derivative of acridine and an antileukemia drug. It is an anticancer drug with antineoplastic activity that targets topoisomerase II. AMSA is an apoptosis inducer and favors the accumulation of double-stranded breaks (DSBs). It also inhibits the expression of matrix metallopeptidase 2 (MMP-2) and MMP-9 expression in leukemia cells by generating reactive oxygen species (ROS). AMSA serves as an adjuvant in trabeculectomy surgery.
Amsacrine hydrochloride is a DNA topoisomerase II inhibitor.

Piktogramok

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Figyelmeztetés

Danger

Figyelmeztető mondatok

H301,H317,H341,H351,H361d

Óvintézkedésre vonatkozó mondatok

P202 - P261 - P264 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352

Veszélyességi osztályok

Acute Tox. 3 Oral - Carc. 2 - Muta. 2 - Repr. 2 - Skin Sens. 1

Tárolási osztály kódja

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Egyéni védőeszköz

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Válasszon a legfrissebb verziók közül:

Analitikai tanúsítványok (COA)

Lot/Batch Number
0000375877
0000360738
0000360738
0000375877
0000179935

Nem találja a megfelelő verziót?

Ha egy adott verzióra van szüksége, a tétel- vagy cikkszám alapján rákereshet egy adott tanúsítványra.

COA keresése

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

E M Nelson et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 81(5), 1361-1365 (1984-03-01)
The intercalative acridine derivative 4'-(9-acridinylamino)methanesulfon-m-anisidide (m-AMSA), but not its isomer o-AMSA, is a potent antitumor drug that in mammalian cells stimulates the formation of DNA strand breaks that are characterized by tightly bound proteins. Using purified mammalian DNA topoisomerases, we
Kotaro Yamamoto et al.
Scientific reports, 9(1), 19288-19288 (2019-12-19)
Treatments for refractory glaucoma include trabeculectomy, in which a filtering bleb is created to reduce aqueous pressure. Mitomycin C (MMC) is often used as an adjuvant to reduce post-trabeculectomy bleb scarring and consequent failure. However, scarring sometimes still occurs. Thus
Adrien Marchand et al.
Journal of the American Chemical Society, 140(39), 12553-12565 (2018-09-06)
Designing ligands targeting G-quadruplex nucleic acid structures and affecting cellular processes is complicated because there are multiple target sequences and some are polymorphic. Further, structure alone does not reveal the driving forces for ligand binding. To know why a ligand
C Negri et al.
Biochimie, 77(11), 893-899 (1995-01-01)
We have analyzed the interference of antitumoral drugs acting through the inhibition of DNA topoisomerase II on the human HeLa cell metabolism. Different compounds characterized by a diverse mechanism of action have been used, namely m-amsacrine, an intercalative drug, etoposide
G Del Bino et al.
Experimental cell research, 195(2), 485-491 (1991-08-01)
Exposure of promyelocytic leukemic HL-60 cells to 3-60 nM of the DNA topoisomerase I inhibitor camptothecin (CAM) or to 30-450 nM and 0.12-1.5 microM of DNA topoisomerase II inhibitors teniposide (TN) and 4-(9-acridynylamino)-3-methanesulfon-m-anisidide (m-AMSA), respectively, resulted in two distinct kinetic
View All Related Papers

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással