Ugrás a tartalomra
Merck

B57001

Sigma-Aldrich

2-Bromobenzaldehyde

98%

Szinonimák:

2-Formylbromobenzene

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez


About This Item

Lineáris képlet:
BrC6H4CHO
CAS-szám:
Molekulatömeg:
185.02
Beilstein:
636132
EC-szám:
MDL-szám:
UNSPSC kód:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
Forma:
liquid
Teszt:
98%

Minőségi szint

Teszt

98%

Forma

liquid

törésmutató

n20/D 1.595 (lit.)

bp

230 °C (lit.)

mp

16-19 °C (lit.)

sűrűség

1.585 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

Brc1ccccc1C=O

InChI

1S/C7H5BrO/c8-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-5H

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

NDOPHXWIAZIXPR-UHFFFAOYSA-N

Looking for similar products? Látogasson el ide Útmutató a termékösszehasonlításhoz

Általános leírás

2-Bromobenzaldehyde is a versatile building block used in Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig reactions, cross-coupling reactions to form carbon-carbon or carbon-heteroatom bonds

Alkalmazás

Synthetic applications of 2-bromobenzaldehyde include:
  • Synthesis of aza-fused polycyclic quinolines through copper-catalyzed cascade reaction.
  • Preparation of 1-substituted indazoles by CuI-catalyzed coupling with N-aryl hydrazides.
  • It is a key starting material in the total synthesis of an anticancer agent, (-)-taxol.
  • Palladium/copper-catalyzed coupling and cyclization of terminal acetylenes derived from 2-bromobenzaldehyde and unsaturated imines can be used in the synthesis of wide range of isoquinolines, including decumbenine B.
  • Fluoren-9-ones can be synthesized by annulation of arynes, generated in situ from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates, with 2-bromobenzaldehyde in the presence of palladium(0) catalyst.
  • It can also be used to build a variety of steroid frameworks, in which ring A is derived from 2-bromobenzaldehyde.

Piktogramok

Exclamation mark

Figyelmeztetés

Warning

Figyelmeztető mondatok

Veszélyességi osztályok

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Célzott szervek

Respiratory system

Tárolási osztály kódja

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Lobbanási pont (F)

203.0 °F - closed cup

Lobbanási pont (C)

95 °C - closed cup

Egyéni védőeszköz

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Válasszon a legfrissebb verziók közül:

Analitikai tanúsítványok (COA)

Lot/Batch Number

Nem találja a megfelelő verziót?

Ha egy adott verzióra van szüksége, a tétel- vagy cikkszám alapján rákereshet egy adott tanúsítványra.

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

Az ügyfelek ezeket is megtekintették

Assembly of N, N-Disubstituted Hydrazines and 1-Aryl-1 H-indazoles via Copper-Catalyzed Coupling Reactions.
Xiong X, et al.
Organic Letters, 14(10), 2552-2555 (2012)
Synthesis of isoquinolines and pyridines by the palladium/copper-catalyzed coupling and cyclization of terminal acetylenes and unsaturated imines: the total synthesis of decumbenine B.
Roesch K R and Larock R C
The Journal of Organic Chemistry, 67(1), 86-94 (2002)
A gold-catalyzed domino process to the steroid framework.
Hildebrandt D and Dyker G
The Journal of Organic Chemistry, 71(18), 6728-6733 (2006)
Palladium-catalyzed one-pot Suzuki-Miyaura cross coupling followed by oxidative lactonization: a novel and efficient route for the one-pot synthesis of benzo [c] chromene-6-ones
R Singha, et al.
Tetrahedron Letters, 54, 657-660 (2013)
Xiaoxia Zhang et al.
Organic letters, 7(18), 3973-3976 (2005-08-27)
Arynes, generated in situ from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates and CsF, undergo annulation by o-haloarenecarboxaldehydes in the presence of a Pd catalyst, providing a useful new method for the synthesis of fluoren-9-ones in good yields. [reaction: see text]

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással