Ugrás a tartalomra
Merck
Összes fotó(2)

Fontos dokumentumok

View All Documentation

230766

Sigma-Aldrich

(Trimethylsilyl)isothiocyanate

99%

Szinonimák:

Isothiocyanatotrimethylsilane

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez
Összes fotó(2)

About This Item

Lineáris képlet:
(CH3)3SiNCS
CAS-szám:
2290-65-5
Molekulatömeg:
131.27
Beilstein:
1745262
EC-szám:
218-929-7
MDL-szám:
MFCD00004797
UNSPSC kód:
12352100
PubChem Substance ID:
24853836
NACRES:
NA.22
Forma:
liquid
Teszt:
99%

gőzsűrűség

>1 (vs air)

Teszt

99%

Forma

liquid

törésmutató

n20/D 1.482 (lit.)

bp

143 °C (lit.)

mp

−32.8 °C (lit.)

sűrűség

0.931 g/mL at 25 °C (lit.)

tárolási hőmérséklet

2-8°C

SMILES string

C[Si](C)(C)N=C=S

InChI

1S/C4H9NSSi/c1-7(2,3)5-4-6/h1-3H3

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

XLTUPERVRFLGLJ-UHFFFAOYSA-N

Looking for similar products? Látogasson el ide Útmutató a termékösszehasonlításhoz

Általános leírás

Trimethylsilyl isothiocyanate (TMS-ITC) reacts with fullerene-mixed peroxide C60(O)(OOtBu)4 to yield isothiocyanate derivative C60(NCS)(OH)(OOtBu)4. TMS-ITC undergoes condensation with ethyl 2-benzylamino-5-methyl-3-phenylcyclopent-1-enecarboxylate to yield 1-benzyl-5-methyl-7-phenyl-2-thioxo-1,2,3,5,6,7-hexahydrocyclopentapyrimidin-4-one. It participates in ring opening reaction of N-substituted aziridines and cyclohexene oxide.

Alkalmazás

Trimethylsilyl isothiocyanate was used as derivatizing reagent during the synthesis of amino acid thiohydantoins.

Figyelmeztetés

Danger

Veszélyességi osztályok

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Célzott szervek

Respiratory system

Tárolási osztály kódja

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Lobbanási pont (F)

84.2 °F - closed cup

Lobbanási pont (C)

29 °C - closed cup

Egyéni védőeszköz

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Válasszon a legfrissebb verziók közül:

Analitikai tanúsítványok (COA)

Lot/Batch Number
0000397752
0000397772
0000374321
0000374321
0000397772

Nem találja a megfelelő verziót?

Ha egy adott verzióra van szüksége, a tétel- vagy cikkszám alapján rákereshet egy adott tanúsítványra.

COA keresése

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

Frans D Therkelsen et al.
Organic & biomolecular chemistry, 1(16), 2908-2918 (2003-09-13)
Condensation of 3-(3,5-dimethylphenyl)-2-oxocyclopentanecarboxamide (11) with oxalyl chloride and condensation of ethyl 2-benzylamino-5-methyl-3-phenylcyclopent-1-enecarboxylate (17a) with trimethylsilyl isothiocyanate gave 7-(3,5-dimethylphenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[e][1,3]oxazine-2,4-dione (12) and 1-benzyl-5-methyl-7-phenyl-2-thioxo-1,2,3,5,6,7- hexahydrocyclopentapyrimidin-4-one (18a), respectively. Acid catalyzed ring-closure of 6-(4-methyl-1-phenylpent-3-enyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one (26) and radical mediated ring-closure of 1,3-bis(benzyloxymethyl)-5-bromo-6-(1-phenylbut-3-enyl)-1H-pyrimidine-2,4- dione (32a) gave 5,5-dimethyl-8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2,4-
D H Hawke et al.
Analytical biochemistry, 166(2), 298-307 (1987-11-01)
A reinvestigation of the isothiocyanate-based chemistry for cyclic degradations of peptides and proteins revealed that the reagent trimethylsilylisothiocyanate (TMS-ITC) gives superior results in terms of coupling efficiency and lack of complicating side reactions. Acetic anhydride (10 min at various temperatures)
Noncatalyzed Addition of Trimethylsilyl Isothiocyanate to Aziridines and Cyclohexene Oxide.
Prusinowska N and Gawronski J.
Synthetic Communications, 39(15), 2795-2803 (2009)
J M Bailey et al.
Biochemistry, 29(12), 3145-3156 (1990-03-27)
Proteins and peptides can be sequenced from the carboxy terminus with isothiocyanate reagents to produce amino acid thiohydantoin derivatives. Previous studies in our laboratory indicated that the use of trimethylsilyl isothiocyanate (TMS-ITC) as a coupling reagent significantly improved the yields
B Mo et al.
Analytical biochemistry, 249(2), 207-211 (1997-07-01)
A novel and efficient method to prepare amino acid thiohydantoins, which are required as reference standards for development of C-terminal protein sequencing, is reported. Amino acid thiohydantoins were prepared using a straightforward method involving reaction of 20 free amino acids
View All Related Papers

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással