M1404

Nocodazol

≥99% (TLC), powder

• Synonym(e): Methyl-N-(5-thenoyl-2-benzimidazolyl)carbamat, Methyl-[5-(2-thienylcarbonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamat, Oncodazol, R 17934, [5-(2-Thienylcarbonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-carbaminsäuremethylester
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₄H₁₁N₃O₃S
• CAS-Nummer: 31430-18-9
• Molekulargewicht: 301.32
• Beilstein: 1085978
• EG-Nummer: 250-626-5
• MDL-Nummer: MFCD00005588
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24278535
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥99% (TLC)
• Form: powder
• mp (Schmelzpunkt): 300 °C (dec.)
• Löslichkeit: DMSO: soluble 10 mg/mL (may require heating); H₂O: insoluble
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: COC(=O)Nc1nc2cc(ccc2[nH]1)C(=O)c3cccs3
• InChI: 1S/C14H11N3O3S/c1-20-14(19)17-13-15-9-5-4-8(7-10(9)16-13)12(18)11-3-2-6-21-11/h2-7H,1H3,(H2,15,16,17,19)
• InChIKey: KYRVNWMVYQXFEU-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... TUBB(203068)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Nocodazole (NZO) is an experimental benzimidazole-based agent that targets both protein kinases and microtubules. It serves as a lead compound in the quest for new colchicine binding site inhibitors (CBSIs). This co-crystallized ligand acts as a high-affinity ligand for cancer-related kinases ABL, c-KIT, BRAF, and MEK, and functions as a rapidly-reversible inhibitor of microtubule polymerization.

Anwendung

Nocodazole has been used to induce microtubule depolymerization in mouse melanoma B16-F1 cells. It has also been used to treat A549 cells for mitotic arrest.

Biochem./physiol. Wirkung

Nocodazol ist ein antimitotisches Mittel, das Mikrotubuli stört, indem es an β−-Tubulin bindet und die Bildung einer der zwei Interketten-Disulfidbindungen verhindert, wodurch die Mikrotubulusdynamik gehemmt wird, was die Funktion der Teilungsspindel und die Fragmentierung des Golgi-Apparats stört. Nocodazol stoppt den Zellzyklus in der G₂/M-Phase und verhindert auch die Phosphorylierung des T-Zellen-Antigenrezeptors und hemmt seine Aktivität. Nocodazol stimuliert die intrinsische GTPase-Aktivität von Tubulin, aktiviert den JNK/SAPK-Signalweg und leitet die Apoptose in verschiedenen normalen und Tumorzelllinien ein. Nocodazol verstärkt die Effizienz der CRISPR Homology Directed Repair (HDR) und erhöht die Cas9-vermittelten Editierungsfrequenzen.

Physikalische Form

Farbe: weiß bis leicht gelb und rosarot

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H341,H361d
• P-Sätze: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Muta. 2 - Repr. 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)