T7402

Paclitaxel

from Taxus brevifolia, ≥95% (HPLC), powder

• Empirische Formel (Hill-System): C₄₇H₅₁NO₁₄
• CAS-Nummer: 33069-62-4
• Molekulargewicht: 853.91
• Beilstein: 1420457
• MDL-Nummer: MFCD00869953
• UNSPSC-Code: 12161501
• PubChem Substanz-ID: 24277878
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: Taxus brevifolia
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: white
• mp (Schmelzpunkt): 213 °C (dec.) (lit.)
• Löslichkeit: DMSO: 50 mg/mL (can be stored frozen for several months); methanol: soluble 50 mg/mL, clear, colorless (undergoes transesterification); ethanol: soluble
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: viruses
• Wirkungsweise: DNA synthesis | interferes
• Ersteller: Bristol-Myers Squibb
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7
• InChI: 1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1
• InChIKey: RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N
• Angaben zum Gen: human ... BCL2(596) , TUBA1A(7846) , TUBA1B(10376) , TUBA1C(84790) , TUBA3C(7278) , TUBA3E(112714) , TUBA4A(7277) , TUBB(203068) , TUBB1(81027) , TUBB2A(7280) , TUBB2B(347733) , TUBB3(10381) , TUBB4A(10382) , TUBB4B(10383) , TUBB6(84617) , TUBB8(347688)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Taxoid

Anwendung

Paclitaxel wird als Komponente des Dechorionierungspuffers für Gryllus bimaculatus-Eier verwendet[1]. Paclitaxel wurde auch für die Untersuchung seiner Wirkung auf die Bewegung von mit all-trans-Retinsäure (ATRA) differenzierten NB4-Zellen verwendet.[2]

Biochem./physiol. Wirkung

Paclitaxel ist ein wirksames antineoplastisches und antimitotisches Taxan, das an den N-Terminus von βTubulin bindet und Mikrotubuli stabilisiert, dadurch stopt der Zellzyklus in der G2/M-Phase.

Paclitaxel ist ein wirksames antineoplastisches und antimitotisches Taxan, das an den N-Terminus von βTubulin bindet und Mikrotubuli stabilisiert, dadurch stopt der Zellzyklus in der G2/M-Phase. Der Mikrotubuli-Schaden induziert Apoptose durch einen JNK-abhängigen Weg, gefolgt von einem JNK-unabhängigen Weg, möglicherweise zusammenhängend mit der Aktivierung von Proteinkinase A (PKA) oder Raf-1-Kinase, resultierend in der Phosphorylierung von Bcl-2. Ein wichtiger Metabolit über CYP2CB ist 6α-Hydroxypaclitaxel (6α-OHP).

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME-Tox-Forschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere ADME-Tox-Produkte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Diese Verbindung wurde von Bristol-Myers Squibb entwickelt. Um weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Verpackung

Bodenlose Glasflasche. Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschobenen Schmelzkegels.

Vorsicht

Paclitaxel hydrolisiert in wässrigen Lösungen und unterliegt in Methanol einer Umesterung.

Angaben zur Herstellung

Paclitaxel ist zu 50 mg/ml in Methanol löslich und erzeugt eine klare, farblose Flüssigkeit. Es ist auch in DMSO (50 mg/ml) und Ethanol löslich.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H341,H360FD,H371,H372
• P-Sätze: P202 - P260 - P264 - P280 - P308 + P311 - P405
• Gefahreneinstufungen: Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1 - STOT SE 2
• Zielorgane: Central nervous system,Bone marrow,Cardio-vascular system, Eyes,Central nervous system
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges