I7018

3-Isobutyl-1-methylxanthin

≥99%, BioUltra

• Synonym(e): 1-Methyl-3-isobutylxanthin, 3,7-Dihydro-1-methyl-3-(2-methylpropyl)-1H-purin-2,6-dion, 3-Isobutyl-1-methyl-2,6(1H,3H)-purindion, IBMX
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₁₄N₄O₂
• CAS-Nummer: 28822-58-4
• Molekulargewicht: 222.24
• Beilstein: 247859
• EG-Nummer: 249-259-3
• MDL-Nummer: MFCD00005584
• UNSPSC-Code: 12352202
• PubChem Substanz-ID: 24896107
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktlinie: BioUltra
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥99%
• Verunreinigungen: <0.005% Phosphorus (P)
• Glührückstand: <0.1%
• mp (Schmelzpunkt): 200-201 °C (lit.)
• Löslichkeit: DMSO: soluble 1 M (with gentle warming)
• Anionenspuren: sulfate (SO₄^2-): <0.05%
• Kationenspuren: Al: <0.0005%; Ca: <0.005%; Cu: <0.0005%; Fe: <0.005%; K: <0.05%; Mg: <0.005%; NH₄⁺: <0.05%; Na: <0.005%; Pb: <0.001%; Zn: <0.0005%
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CC(C)CN1C(=O)N(C)C(=O)c2[nH]cnc12
• InChI: 1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12)
• InChIKey: APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369)

Beschreibung

Anwendung

3-Isobutyl-1-Methylxanthin, ein Inhibitor der Adenosin-3′,5′-cyclischen Monophosphat-Phosphodiesterase (cAMP PDE), wurde verwendet:

• für die adipogene Differenzierung[1]
• in Gewebekultur[2]
• 3T3-L1-Präadipozyten-Differenzierung ([3]

Biochem./physiol. Wirkung

Die Steigerung des cAMP-Grades als Folge der Phosphodiesterase-Hemmung durch IBMX aktiviert PKA, was zu verminderter Proliferation, verstärkter Differenzierung und der Induktion der Apoptose führt. IBMX hemmt die Phenylephrin-induzierte Freisetzung von 5-Hydroxytryptamin aus neuroendokrinen Epithelzellen der Atemschleimhäute (IC₅₀: 1,3 μM). IBMX dient zudem als Adenosinrezeptorantagonist. Es hat sich gezeigt, dass IBMX die Ionenkanäle in neuromuskulären Verbindungen, GH3-Zellen und glatten Gefäßmuskelzellen hemmt. IBMX stimuliert die Calciumfreisetzung aus intrazellulären Speichern in sensorischen Neuronen.

Leistungsmerkmale und Vorteile

• Test auf Spurenelemente durch ICP
• ICP-Test auf Spuren von Schwefel (als Sulfat) und Phosphor (als Phosphat)
• Ionenchromatographischer Test auf Spuren von Ammonium

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves