H7904

(Z)-4-Hydroxytamoxifen

≥98% (HPLC), powder, estrogen receptor modulator

• Synonym(e): 4OH-Tamoxifen, (Z)-4-(1-[4-(Dimethylaminoethoxy)phenyl]-2-phenyl-1-butenyl)phenol, (Z)-4-OHT, trans-4-Hydroxytamoxifen
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₆H₂₉NO₂
• CAS-Nummer: 68047-06-3
• Molekulargewicht: 387.51
• MDL-Nummer: MFCD00278780
• UNSPSC-Code: 51111800
• PubChem Substanz-ID: 24895814
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: (Z)-4-Hydroxytamoxifen, ≥98% Z isomer
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Lagerbedingungen: desiccated; protect from light
• Löslichkeit: methanol: 10 mg/mL; ethanol: 20 mg/mL (with heating)
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: neoplastics
• Wirkungsweise: enzyme | inhibits
• Ersteller: AstraZeneca
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccc(O)cc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3
• InChI: 1S/C26H29NO2/c1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25-
• InChIKey: TXUZVZSFRXZGTL-QPLCGJKRSA-N
• Angaben zum Gen: human ... ESR1(2099) , ESR2(2100) , ESRRG(2104) , IL6(3569) ; rat ... Ar(24208) , Esr1(24890) , Esr2(25149)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

4-Hydroxytamoxifen (4-OHT) ist ein Metabolit des Antiöstrogens Tamoxifen bei Menschen und anderen Säugetieren.[1] Sowohl die Z-(trans)- als auch die E-(cis)-4-OHT-Isomere weisen bei unreifen Ratten antiöstrogene Eigenschaften auf. Studien zu Struktur-Funktionsbeziehungen von fixierten Ringsystemen haben gezeigt, dass das trans-Isomer ein starkes Antiöstrogen ist, während das cis-Isomer in vitro vergleichsweise schwach als Antiöstrogen auf T47D-Brustkrebszellen wirkt (etwa 100-mal weniger wirksam). 4-OHT bindet an Östrogenrezeptoren (ER) und Östrogen-verwandte Rezeptoren (ERR) und übt sowohl östrogene als auch antiöstrogene Wirkungen aus. Diese Verbindung ist ein zellpermeabler, selektiver Östrogenrezeptormodulator (SERM). Im Vergleich zu Tamoxifen und seinen anderen Metaboliten weist 4-OHT eine höhere Affinität zur Bindung an Östrogenrezeptoren auf, was zu einer 50- bis 100-fach höheren Wirksamkeit bei der Hemmung der Zellproliferation in kultivierten normalen menschlichen Brustzellen und Brustkrebszelllinien führt.[2] Darüber hinaus hat sich 4-OHT bei der Hemmung des Wachstums dieser Zellen in Abwesenheit von Östrogen als wirksam erwiesen, wenn die Zellproliferation durch Insulin oder epidermalen Wachstumsfaktor induziert wurde.

Anwendung

Anwendungsgebiete von (Z)-4-Hydroxytamoxifen:

• Als Medienzusatz zur Untersuchung der Zellviabilität durch den WST-1-Test[3]
• Zur Einleitung der Deletion des Wachstumshormongens TGF-β in Mäusen[4]
• Zur Einleitung der Cre-Rekombinase-Aktivität in vitro.[5]

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung wurde von AstraZeneca entwickelt. Um weitere pharmazeutisch entwickelte Verbindungen und zugelassene Arzneimittel(kandidaten) anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Nuclear Receptors (Steroids) im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Andere Seiten dieses Handbuchs finden Sie hier.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H302,H350,H360FD,H410
• P-Sätze: P202 - P264 - P273 - P280 - P301 + P312 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Repr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges