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T5648
Tamoxifen
Tamoxifen
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≥99% (TLC), powder, PKC inhibitor
Synonym(e):
trans-Tamoxifen, (Z)-1-(p-Dimethylaminethoxyphenyl)-1,2-diphenyl-1-buten, trans-2-[4-(1,2-Diphenyl-1-butenyl)phenoxy]-N,N-dimethylethylamin
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About This Item
Lineare Formel:
C6H5C(C2H5)=C(C6H5)C6H4OCH2CH2N(CH3)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
371.51
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161501
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.54
Empfohlene Produkte
Produktbezeichnung
Tamoxifen, ≥99%
Sterilität
(Not packaged in a sterile environment)
Assay
≥99%
mp (Schmelzpunkt)
97-98 °C (lit.)
Löslichkeit
H2O: insoluble <0.1% at 20 °C
chloroform: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
2-propanol: soluble
DMSO: soluble
ethanol: soluble
methanol: soluble
propylene glycol: soluble
Wirkungsspektrum von Antibiotika
neoplastics
Wirkungsweise
enzyme | inhibits
Ersteller
AstraZeneca
Lagertemp.
2-8°C
SMILES String
CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccccc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3
InChI
1S/C26H29NO/c1-4-25(21-11-7-5-8-12-21)26(22-13-9-6-10-14-22)23-15-17-24(18-16-23)28-20-19-27(2)3/h5-18H,4,19-20H2,1-3H3/b26-25-
InChIKey
NKANXQFJJICGDU-QPLCGJKRSA-N
Angaben zum Gen
human ... CYP1A2(1544) , EBP(10682) , ESR1(2099) , ESR2(2100) , ESRRA(2101)
rat ... Ar(24208) , Esr1(24890)
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Allgemeine Beschreibung
Tamoxifen (TC), ein selektiver Östrogenrezeptormodulator (SERM), wird sowohl bei Männern als auch bei Frauen gegen Brustkrebs eingesetzt. Es wirkt auch als prophylaktischer Wirkstoff gegen Brustkrebs bei Frauen.[1] Dieser Proteinkinase-C-Inhibitor und antiangiogenetischer Faktor ist ein Prodrug, das über die Cytochrom-P450-Isoformen CYP2D6 und CYP3A4 zu den aktiven Metaboliten 4-Hydroxtamoxifen (4-OHT) und Endoxifen metabolisiert wird. Bei Brustkrebs ist die Genrepressoraktivität von Tamoxifen gegen ERBB2 von PAX2 abhängig. TC blockiert die Estradiol-stimulierte Produktion des vaskulären endothelialen Wachstumsfaktors (VEGF) in Brusttumorzellen. Patienten mit Östrogenrezeptor-positiven Tumoren profitieren mit höherer Wahrscheinlichkeit von Tamoxifen. Aufgrund seiner selektiven Bindung an Östrogenrezeptoren in verschiedenen Körperteilen hat es sowohl agonistische als auch antagonistische Effekte auf Östrogen.[1]
Dieses nichtsteroidale Triphenylethylenderivat unterdrückt das Tumorwachstum und ist Berichten zufolge bei Tieren karzinogen und teratogen. Darüber hinaus kann TC den Knochen auch vor durch Östrogenmangel bedingten Knochenverlust schützen und den Cholesterinspiegel im Plasma senken. Zudem wurde es mit der Entwicklung von Leberkrebs bei Ratten in Verbindung gebracht. Weitere Wirkungen von TC umfassen die Verringerung des Plasmaspiegels des insulinähnlichen Wachstumsfaktors, die Induktion der Ausschüttung von transformierendem Wachstumsfaktor-β in Zellen in der Tumorumgebung und die Hemmung der Lipidperoxidation der Membran, wahrscheinlich durch Verringerung der Membranfluidität.
Dieses nichtsteroidale Triphenylethylenderivat unterdrückt das Tumorwachstum und ist Berichten zufolge bei Tieren karzinogen und teratogen. Darüber hinaus kann TC den Knochen auch vor durch Östrogenmangel bedingten Knochenverlust schützen und den Cholesterinspiegel im Plasma senken. Zudem wurde es mit der Entwicklung von Leberkrebs bei Ratten in Verbindung gebracht. Weitere Wirkungen von TC umfassen die Verringerung des Plasmaspiegels des insulinähnlichen Wachstumsfaktors, die Induktion der Ausschüttung von transformierendem Wachstumsfaktor-β in Zellen in der Tumorumgebung und die Hemmung der Lipidperoxidation der Membran, wahrscheinlich durch Verringerung der Membranfluidität.
Anwendung
Tamoxifen wird wie folgt eingesetzt:
- im MTS-Assay (3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulfophenyl)-2H-tetrazolium-Assay) und Kristallviolett-Färbe-Assay zur Bestimmung der Zellviabilität[2] [3]
- zur Induktion einer Dicer-Ablation bei Dicer-konditionierten Mäusen zur Untersuchung der Auswirkungen eines Dicer-Mangels auf die Differenzierung und Funktion von Adipozyten[4]
- zur Untersuchung der biologischen Wirkungen auf die glukokortikoidresistente (GC) Zelllinie Jurkat, derivatisiert aus akuter lymphoblastischer Leukämie der T-Zell-Linie (T-ALL)[5]
- zur Untersuchung der physiologischen Auswirkungen der Tamoxifen-Behandlung auf die POA des Hypothalamus, vermittelt durch den Östrogenrezeptor-alpha (ERα) bei Mäusen[6]
- zur Induktion der Cre-Rekombinase-Aktivität zur Genmanipulation[7]
- zur Förderung der Rekombination des ect2-Flox-Allels in Mausorganen
- zur Untersuchung der Wirkung auf die Lipopolysaccharid(LPS)-vermittelte Aktivierung von Mikroglia
Biochem./physiol. Wirkung
Proteinkinase C-Inhibitor. Induziert Apoptose in menschlichen malignen Gliomzelllinien. Tamoxifen und sein Metabolit 4-Hydroxytamoxifen sind selektive Östrogenrezeptormodulatoren (SERM), die als Östrogen-Antagonisten in Brustdrüsen wirken. Hemmt die Estradiol-stimulierte VEGF-Produktion in Brustkrebszellen.
Leistungsmerkmale und Vorteile
Diese Verbindung wurde von AstraZeneca entwickelt. Um weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.
Dieser Wirkstoff ist ein ausgewähltes Produkt für die ADMET-Forschung. Klicken Sie hier, um weitere ausgewählte ADMET-Produkte kennenzulernen. Informationen zu bioaktiven kleinen Molekülen für andere Forschungsbereiche finden Sie unter: sigma.com/discover-bsm.
Angaben zur Herstellung
Tamoxifen ist bei 50 mg/ml in Chloroform löslich und ergibt eine klare, farblose bis schwach gelbe Lösung. Es ist ebenfalls in Methanol, Ethanol, 2-Propanol and Propylenglycol löslich. Tamoxifen-Stammlösungen können auch in DMSO (10 mM) zubereitet werden. Es ist jedoch in Wasser praktisch unlöslich (Löslichkeit <0,01 % bei 20 °C). Lösungen sind empfindlich gegenüber UV-Licht und DSMO-Lösungen sind haltbar, wenn sie bei -20 °C im Dunkeln aufbewahrt werden.
Lagerung und Haltbarkeit
Tamoxifen is relatively stable. The powder should be stable for at least two years when stored desiccated at 2-8C, protected from light.
Sonstige Hinweise
This product is not packaged in a sterile environment.
Anwendung
Signalwort
Danger
H-Sätze
Gefahreneinstufungen
Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1A - Repr. 1B
Lagerklassenschlüssel
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
WGK
WGK 3
Flammpunkt (°F)
Not applicable
Flammpunkt (°C)
Not applicable
Persönliche Schutzausrüstung
Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
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application for HPLC, application for SPE-
Tamoxifen was dissolved in corn oil (20mg/ml concentration). Can this solution be stored long term and how? Thank you.
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Is this product pharmaceutical grade?
1 answer-
This product is intended for research use only. At this time, a pharmaceutical-grade product option is not available.
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Hello, Thank you for your product. According to my protocol, I have to dissolve Tamoxifen in the corn oil at the final concentration of 40 mg/ml and feed my mice with that. However, it's insoluble. How can I resolve it? Thank you, Hossein
1 answer-
This product is soluble in chloroform (50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow), 2-propanol, DMSO (10 mM), ethanol, methanol and propylene glycol. Kindly review the information on the product datasheet available at this link: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/389/852/t5648pis.pdf
Corn oil has also been used as a vehicle for tamoxifen as cited by Whitfield J, Littlewood T, Soucek L. Tamoxifen administration to mice. Cold Spring Harb Protoc. 2015 Mar 2;2015(3):269-71. doi: 10.1101/pdb.prot077966. PMID: 25734062; PMCID: PMC6773604. Kindly also review the details at this link: https://www.jax.org/research-and-faculty/resources/cre-repository/tamoxifen
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If I want to use 20mg of tamoxifen, could I only dissolve part of tamoxifen and then store the rest of the powder at refrigerator? Or do I have to dissolve all vial at once?
1 answer-
Tamoxifen is relatively stable. Any required amount can be weighed up for use as needed and the bottle resealed. The powder should be stable for at least two years when stored desiccated at 2-8C, and protected from light.
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Is this product sterile?
1 answer-
This product is not packaged in a sterile environment.
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What is the solubility of tamoxifen, Product No. T5648?
1 answer-
Tamoxifen is tested for solubility in chloroform at a concentration of 50mg/mL. This yields a colorless to faint yellow solution. Tamoxifen is practically insoluble in water. It has been reported to be soluble in methanol, ethanol, 2-propanol and propylene glycol. This product is also reported to be soluble in DMSO at 10mM concentration. Reference for DMSO solubility: Wong, K.R., et al., Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol., 277, H1403-H1409 (1999). Please also see the product information sheet (under Documents, above) for more information on the solubility of this product.
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What is the stability of tamoxifen (e.g., Product No. T5648) once in solution?
1 answer-
Solutions of tamoxifen are sensitive to UV light. According to C.A. O'Brian et al., [Cancer Res. 45, 2462 (1985)], tamoxifen when dissolved in DMSO can be stored at -20°C in the dark. We generally recommend making the solution fresh right before each use.
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What is the Department of Transportation shipping information for this product?
1 answer-
Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.
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How do I find the expiration date of the bottle of Product No T5648, Tamoxifen, in my possession?
1 answer-
According to Sigma Quality Control Data, T5648 (tamoxifen) should be stable for at least two years if stored dessicated at 2-8°C in the dark. However, there is not an established expiration or retest date for Tamoxifen. This product is guaranteed for 1 year from shipment, if stored correctly and unopened.
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