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Sigma-Aldrich

Hexamethylphosphoramid

absolute, over molecular sieve (H2O ≤0.03%), ≥98.0% (GC)

Synonym(e):

HMPT, Phosphorsäure-tris-(dimethylamid), Tris-(dimethylamino)-phosphinoxid

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About This Item

Lineare Formel:
[(CH3)2N]3PO
CAS-Nummer:
680-31-9
Molekulargewicht:
179.20
Beilstein:
1099903
EG-Nummer:
211-653-8
MDL-Nummer:
MFCD00008303
UNSPSC-Code:
12352111
PubChem Substanz-ID:
329768110
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

6.18 (vs air)

Qualitätsniveau

100

Dampfdruck

0.07 mmHg ( 25 °C)

Assay

≥98.0% (GC)

Form

liquid

Qualität

absolute, over molecular sieve (H2O ≤0.03%)

Verunreinigungen

≤0.03% H2O (coulometric)

Brechungsindex

n20/D 1.459 (lit.)

bp

230-232 °C/740 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

7 °C (lit.)

Dichte

1.03 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C

InChI

1S/C6H18N3OP/c1-7(2)11(10,8(3)4)9(5)6/h1-6H3

InChIKey

GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Hexamethylphosphoramide can be used:
  • As an additive to facilitate the enantioselective addition of alkyne to aldehydes to generate propargylic alcohols at room temperature.
  • As a catalyst for the reversible-deactivation radical polymerization of methyl methacrylate with an alkyl iodide initiator to generate poly(methyl methacrylate)(PMMA).
  • To facilitate the conversion of tetra-alkyl methanediphosphonates into (Z)-2-aryl-1-(2-cyanoethyl)ethenylphos-phonates.

Hexamethylphosphoramide is a dipolar co-solvent and an effective additive used in reactions like reduction of halides, deoxygenation of sulfones, halide olefin couplings and cleavage of carbon-sulfur bond.

Piktogramme

Health hazardCorrosion
GHS08,GHS05

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Muta. 1B - Skin Corr. 1C

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

291.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

144 °C - closed cup

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