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139009

Sigma-Aldrich

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (1,5-5)

greener alternative

98%

Synonym(e):

2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydropyrimidol[1,2-a]azepin, DBU

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H16N2
Molekulargewicht:
152.24
Beilstein:
508906
EG-Nummer:
229-713-7
MDL-Nummer:
MFCD00006930
UNSPSC-Code:
12352302
PubChem Substanz-ID:
24848373
NACRES:
NA.22

Dampfdruck

5.3 mmHg ( 37.7 °C)

Qualitätsniveau

200

Assay

98%

Form

liquid

Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Brechungsindex

n20/D 1.522-1.524 (lit.)

bp

80-83 °C/0.6 mmHg (lit.)

Dichte

1.018 g/mL at 25 °C (lit.)

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

, Aligned

SMILES String

C1CCN2CCCN=C2CC1

InChI

1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2

InChIKey

GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en ist eine bicyclische Amidinbase. Sie ist eine nicht nukleophile, sterisch gehinderte, tertiäre Aminbase der organischen Chemie. Berichten zufolge ist sie dem Aminkatalysator in der Baylis-Hillman-Reaktion überlegen. Sie fördert die Methylierungsreaktion von Phenolen, Indolen und Benzimidazolen mit Dimethylcarbonat unter milden Bedingungen.
Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die mit einem oder mehreren der „12 Prinzipien der Grünen Chemie“ im Einklang stehen. Dieses Produkt wurde zu Zwecken der katalytischen Effizienz verbessert. Weitere Informationen finden Sie hier

Anwendung

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU) kann folgendermaßen verwendet werden:
  • als Katalysator für die Carbonsäureveresterung mit Dimethylcarbonat
  • in der Synthese von Duocarmycin und CC-1065-Analoga
  • als Katalysator bei der Aza-Michael-Addition und Knoevenagel-Kondensationsreaktion
  • als Base für die Dehalogenierung von halogenierten Diels-Alder-Addukten, und die daraus resultierenden aktivierten 2,4-Dienone werden regio- und stereo-gerichteten Michael-Additionen mit Yamamoto-Reagens (CH3Cu · BF3) unterzogen.
  • in einer neuen Synthese des ABCD-Ringsystems von Camptothecin
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en kann als ein Katalysator für die Auflösung und Aktivierung von Cellulose durch eine reversible Umsetzung seiner Hydroxygruppen mit Kohlenstoffdioxid verwendet werden. Dieses aufgelöste Cellulosesystem kann derivatisiert werden, um gemischte Celluloseester zu bilden.
Wir in einer neuen Synthese des ABCD-Ringsystems von Camptothecin verwendet.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Stark gehinderte Aminbase.

Quellenangabe

Eine Anwendungsprüfung.

Piktogramme

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

240.8 °F

Flammpunkt (°C)

116 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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DBU (1, 8-diazabicyclo [5.4. 0] undec-7-ene)-A Nucleophillic Base.
Ghosh N
Synlett, 2004(03), 574-575 (2004)
Sustainable succinylation of cellulose in a CO 2-based switchable solvent and subsequent Passerini 3-CR and Ugi 4-CR modification.
Soyler Z, et al.
Green Chemistry, 20(1), 214-224 (2018)
Synthesis of cellulose acetate propionate and cellulose acetate butyrate in a CO2/DBU/DMSO system.
Xu Q, et al.
Cellulose, 25(1), 205-216 (2018)
Weixiang Dai et al.
Organic letters, 8(20), 4665-4667 (2006-09-22)
A new synthetic pathway to the parent and substituted ABCD ring cores of the camptothecin family of alkaloids was developed. The N-alkylation of 1,6-dihydro-6-oxo-2-pyridinecarbonitrile (2) with 3-bromo-1-phenylpropyne provided 3a using Curran's protocol. Treatment of 3a with a catalytic amount of
W C Shieh et al.
Organic letters, 3(26), 4279-4281 (2002-01-11)
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) is a novel and active catalyst in promoting the methylation reaction of phenols, indoles, and benzimidazoles with dimethyl carbonate under mild conditions. Additional rate enhancement is accomplished by applying microwave irradiation. By incorporating tetrabutylammonium iodide, the same microwave
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