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107700

Sigma-Aldrich

4-(Dimethylamino)-pyridin

ReagentPlus®, ≥99%

Synonym(e):

N,N-Dimethylpyridin-4-amin, DMAP

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H10N2
CAS-Nummer:
1122-58-3
Molekulargewicht:
122.17
Beilstein:
110354
EG-Nummer:
214-353-5
MDL-Nummer:
MFCD00006418
UNSPSC-Code:
12352302
PubChem Substanz-ID:
24846774
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Produktlinie

ReagentPlus®

Assay

≥99%

Form

chips
crystalline powder
flakes

mp (Schmelzpunkt)

108-110 °C (lit.)

Löslichkeit

H2O: 50 mg/mL

Lagertemp.

room temp

SMILES String

CN(C)c1ccncc1

InChI

1S/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3

InChIKey

VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

4-(Dimethylamino)pyridin (DMAP) ist ein sehr vielseitiger nukleophiler Katalysator für Acylierungsreaktionen und Veresterungen. Es wird auch in verschiedenen organischen Umwandlungen wie Baylis-Hillman-Reaktion, Dakin-West-Reaktion, Schützen von Aminen, C-Acylierungen, Silylierungen, Anwendungen in der Naturproduktchemie und viele weitere eingesetzt.

Anwendung

4-(Dimethylamino)-pyridin kann als Katalysator für Folgendes verwendet werden:
  • Für die Synthese von 3,5-disubstituiertem 2,6-Dicyanoanilin durch Umsetzen mit Malononitril, Aldehyden und β-Nitroolefinen.
  • Für die Acylierung von Alkoholen mit Säureanhydriden unter hilfsbasen- und lösungsmittelfreien Bedingungen zum Synthetisieren der entsprechenden Ester.
  • Bei der Baylis-Hillman-Reaktion zum Bilden einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung bei der Kupplung eines aktivierten Alkens mit einem Aldehyd oder Keton.
Ein hocheffizienter Katalysator für Acylierungsreaktionen

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 1

Zielorgane

Nervous system

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

255.2 °F

Flammpunkt (°C)

124 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Analysenzertifikate (COA)

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Akira Iida et al.
Organic letters, 8(23), 5215-5218 (2006-11-03)
[Structure: see text] A powerful Ti-crossed Claisen condensation between ketene silyl acetals (KSAs) and acid chlorides was successfully performed to give alpha-monoalkylated esters and thermodynamically unfavorable (less accessible) alpha,alpha-dialkylated beta-keto esters in good yield (46 examples; 41-98% yield). A closely
A M van Wijk et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 400(5), 1375-1385 (2011-03-30)
A generic LC-MS/MS method was developed for the analysis of potentially genotoxic alkyl halides. A broad selection of alkyl halides were derivatized using 4-dimethylaminopyridine in acetonitrile. The reaction conditions for derivatization, i.e., solvent, reaction time, temperature and concentration of alkyl
Chenghu Yan et al.
Biomacromolecules, 10(8), 2013-2018 (2009-09-03)
An effective method for grafting L-lactide (LA) from unmodified cellulose by ring-opening polymerization (ROP) in homogeneous mild conditions is presented. By using 4-dimethylaminopyridine (DMAP) as an organic catalyst, cellulose-graft-poly(L-lactide) (cellulose-g-PLLA) copolymers with a molar substitution (MS(PLLA)) of PLLA in a
Hangxiang Wang et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(31), 12220-12228 (2011-07-19)
Catalysts hold promise as tools for chemical protein modification. However, the application of catalysts or catalyst-mediated reactions to proteins has only recently begun to be addressed, mainly in in vitro systems. By radically improving the affinity-guided DMAP (4-dimethylaminopyridine) (AGD) catalysts
Capture and visualization of hydrogen sulfide by a fluorescent probe.
Chunrong Liu et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(44), 10327-10329 (2011-09-08)
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