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Sigma-Aldrich

Lithiumdiisopropylamid -Lösung

2.0 M in THF/heptane/ethylbenzene

Synonym(e):

LDA

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About This Item

Lineare Formel:
[(CH3)2CH]2NLi
CAS-Nummer:
4111-54-0
Molekulargewicht:
107.12
Beilstein:
3655042
MDL-Nummer:
MFCD00064449
UNSPSC-Code:
12352001
PubChem Substanz-ID:
24862259
NACRES:
NA.22

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Form

liquid

Qualitätsniveau

200

Konzentration

2.0 M in THF/heptane/ethylbenzene

Verunreinigungen

3 wt. % diisopropylamine

Dichte

0.812 g/mL at 25 °C

Funktionelle Gruppe

amine

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[Li]N(C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1

InChIKey

ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Lithiumdiisopropylamid-Lösung (LDA) ist eine sterisch gehinderte, nicht nukleophile starke Base, die überwiegend bei der organischen Synthese verwendet wird.[1]

Anwendung

Lithiumdiisopropylamid (LDA)-Lösung kann für Folgendes verwendet werden:
  • Als Initiator bei der anionischen Polymerisation von D,L-Lactid und Methylmethacrylat.[1]
  • Bei der Ester-Enolisierung.[2]
  • Bei der Umwandlung von Carbonsäure in Enediolat-Zwischenprodukte zur Präparation von Trifluormethyl-Ketonen.[3]
  • Bei der ortho-Lithiierung von Arylsulfonyl-Oxazolidinonen zur Präparation von N-substituierten Saccharin-Analogen.[4]
  • Zum Katalysieren der Ortho-Lithiierung und Fries-Umlagerung von Aryl-Carbamaten.[5]
  • Als Vermittler bei der Isomerisation von Allylether in (Z)-Propenyl-Ether.[6]

Verpackung

Die 25-ml-Sure/Seal™-Flasche wird für den Einmalgebrauch empfohlen. Wiederholte Einstiche führen höchstwahrscheinlich zu einer Leistungsminderung des Produkts.

Rechtliche Hinweise

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system, hearing organs, Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH014,EUH019

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

35.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

2 °C - closed cup

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
SHBS5545
SHBR6949
STBL3831
STBL4766
STBL3550

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Tetrahedron Letters, 47(36), 6405-6408 (2006)
Lithium diisopropylamide-mediated enolizations: Solvent-dependent mixed aggregation effects
Sun X and Collum DB
Journal of the American Chemical Society, 122(11), 2459-2463 (2000)
Trifluoromethyl ketones: properties, preparation, and application
Kelly CB, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 49(95), 11133-11148 (2013)
Isomerization of allyl ethers initiated by lithium diisopropylamide
Su C, and Williard PG
Organic Letters, 12(23), 5378-5381 (2010)
Tetrahedron Letters, 47, 6405-6405 (2006)
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Questions

1–3 of 3 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Helpful?

  3. Hi, can I know if it's ok to store LDA in THF/heptane/ethylbenzene or in THF/hexane, and nBuLi in Hexanes at -20 degrees celsius? Thanks!

    1 answer

    1. The recommended storage temperature for this product is 2 - 8 °C.

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