230707

n-Butyllithium -Lösung

2.5 M in hexanes

• Synonym(e): n-BuLi, Butyllithium, Butyllithium -Lösung, Lithium-1-butanid
• Lineare Formel: CH₃(CH₂)₃Li
• CAS-Nummer: 109-72-8
• Molekulargewicht: 64.06
• Beilstein: 1209227
• MDL-Nummer: MFCD00009414
• UNSPSC-Code: 12352103
• PubChem Substanz-ID: 24853832
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: liquid
• Qualitätsniveau: 200
• Konzentration: 2.5 M in hexanes
• Dichte: 0.693 g/mL at 25 °C
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [Li]CCCC
• InChI: 1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;
• InChIKey: MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

n-Butyllithium (n-BuLi) ist ein Organolithiumreagens, das verbreitet als starke Base für die organische Synthese verwendet wird. Es wird außerdem als Lithiumquelle für ein breites Spektrum von Lithiumbasen wie Lithiumamide, -acetylide und -alkoxide eingesetzt.

Anwendung

n-BuLi kann als starke Base zum Bilden der entsprechenden Lithiumsalze durch Deprotonierung von Stickstoff, Sauerstoff, Phosphor und Carbonsäuren eingesetzt werden. Heterozyklische Verbindungen wie Furane, Thiophene, Oxazole, Pyrrole usw. können unter Verwendung von n-BuLi an das Heteroatom des Rings α-lithiiert werden. Diese lithiierten Salze reagieren in situ mit Alkylhalogeniden, um nützliche organische Verbindungen durch die Bildung einer C-C-Bindung zu erzeugen. n-BuLi ist außerdem ein nützliches Reagens für Lithium-Halogen-Austauschreaktionen. Die Synthese von verschiedenen anderen nützlichen Reagenzien wie Lithiumdiisopropylamid (LDA) und Diphenylphosphin erfolgt durch eine In-situ-Reaktion mit n-BuLi Bei der Polymerisation von Dienen wird n-BuLi als Initiator eingesetzt.
Dieses Produkt wird auch in folgenden Reaktionen verwendet:      

• Anionische Umlagerungsreaktionen
• Metall-Halogen-Austausch- und -ummetallierungsreaktionen
• Eliminierungsreaktionen
• [1,2]- und [1,4]-Wittig-Umlagerung
• Anionische Homo-Fries-Umlagerung
• Asymmetrische Carbolithiierung

Verpackung

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The 25-ml-Sure/Seal^™ Flasche wird für den Einmalgebrauch empfohlen. Wiederholte Einstiche führen höchstwahrscheinlich zu einer Leistungsminderung des Produkts.

Rechtliche Hinweise

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H250,H260,H304,H314,H336,H361f,H411
• P-Sätze: P210 - P231 + P232 - P280 - P301 + P330 + P331 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338 - P370 + P378
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1
• Zielorgane: Central nervous system
• Zusätzliche Gefahrenhinweise: EUH014
• Lagerklassenschlüssel: 4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): -7.6 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): -22 °C - closed cup