L5163

Latrunculin A

from sea sponge, ≥85% (HPLC), waxy solid

• Synonym(e): LAT-A, [1R-[1R*, 4Z, 8E, 10Z, 12S*, 15R*, 17R*(R*)]]-4-(17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-2-thiazolidinon
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₃₁NO₅S
• CAS-Nummer: 76343-93-6
• Molekulargewicht: 421.55
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 329817620
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: sea sponge
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥85% (HPLC)
• Form: waxy solid
• Mol-Gew.: 421.6
• Löslichkeit: DMSO: soluble; ethanol: soluble
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: C[C@H]1CC[C@@H]2C[C@H](C[C@@](O)(O2)[C@@H]3CSC(=O)N3)OC(=O)C=C(C)CC\C=C\C=C1
• InChI: 1S/C22H31NO5S/c1-15-7-5-3-4-6-8-16(2)11-20(24)27-18-12-17(10-9-15)28-22(26,13-18)19-14-29-21(25)23-19/h3-5,7,11,15,17-19,26H,6,8-10,12-14H2,1-2H3,(H,23,25)/b4-3+,7-5-,16-11-/t15-,17-,18-,19+,22-/m1/s1
• InChIKey: DDVBPZROPPMBLW-IZGXTMSKSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Latrunculin A ist ein Toxin, das aus dem im Roten Meer beheimateten Feuerschwamm Latrunculia magnifica isoliert wird. Es ist in vitro an der morphologischen Veränderung der Polymerisation von reinem Aktin beteiligt.[1] Es bildet einen Komplex, indem es zur Verlängerung der Aktin-Filamente an die Nukleotid-Bindungsstelle von Aktin bindet.[2]

Anwendung

Latrunculin A wird als Medienzusatz für A549-Zellen verwendet, um den Internalisierungsmechanismus von CAV9 in A549-Lungenkarzinomzellen des Menschen zu bestimmen.[3]

Biochem./physiol. Wirkung

Latrunculin A hemmt die Aktinpolymerisation mit einer anderen Methode als Cytochalasine. Latrunculin A stört durch Mikrofilamente geregelte Prozesse.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)