E1383

Etoposid

95.0-105.0% (anhydrous basis), powder, topoisomerase II inhibitor

• Synonym(e): 4′-Demethylepipodophyllotoxin 9-(4,6-O-ethyliden-β-D-glucopyranosid), VP-16-213
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₉H₃₂O₁₃
• CAS-Nummer: 33419-42-0
• Molekulargewicht: 588.56
• EG-Nummer: 251-509-1
• MDL-Nummer: MFCD00869325
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24278178
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Etoposid, synthetic, 95.0-105.0%, powder
• Biologische Quelle: synthetic
• Assay: 95.0-105.0%
• Form: powder
• Farbe: white to off-white
• pKa: 9.8
• mp (Schmelzpunkt): 236-251 °C (lit.)
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: neoplastics
• Wirkungsweise: DNA synthesis | interferes; enzyme | inhibits
• Ersteller: Teva
• SMILES String: COc1cc(cc(OC)c1O)[C@H]2[C@@H]3[C@H](COC3=O)[C@H](O[C@@H]4O[C@@H]5CO[C@@H](C)O[C@H]5[C@H](O)[C@H]4O)c6cc7OCOc7cc26
• InChI: 1S/C29H32O13/c1-11-36-9-20-27(40-11)24(31)25(32)29(41-20)42-26-14-7-17-16(38-10-39-17)6-13(14)21(22-15(26)8-37-28(22)33)12-4-18(34-2)23(30)19(5-12)35-3/h4-7,11,15,20-22,24-27,29-32H,8-10H2,1-3H3/t11-,15+,20-,21-,22+,24-,25-,26-,27-,29+/m1/s1
• InChIKey: VJJPUSNTGOMMGY-MRVIYFEKSA-N
• Angaben zum Gen: human ... ABCB1(5243) , CYP3A4(1576) , TOP2A(7153) , TOP2B(7155) ; mouse ... Abcb1a(18671) , Abcb1b(18669) ; rat ... Top2a(360243)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Etoposid gehört zur Arzneimittelklasse der Topoisomerase-II-Inhibitoren. Diese teilsynthetische Verbindung wird aus Podophyllum peltatum und Podophyllum emodi gewonnen. Der zwischen Etoposid und Topoisomerase II gebildete Komplex löst einen mutagenen und Zelltod-Signalweg aus und beweist eine optimale Wirksamkeit in Tumorzellen mit erhöhten Werten an Topoisomerase-II-Enzymen. Etoposid wird als orales oder intravenöses Chemotherapeutikum verabreicht.[1]

Etopsid wird aus Podophyllotoxinen von Pflanzen synthetisiert.[2]

Anwendung

Etopsid wird wie folgt verwendet:

• um die Arzneimittel-Stammlösung in Dimethylsulfoxid (DMSO) herzustellen, und um die Sensitivität von mutierten DT40-Zellen zu profilieren und zu vergleichen[3]
• um Zellen für einen Zelllebensfähigkeits-Assay zu inkubieren[4]
• um Neuro-2A-Zellen zu behandeln, um den programmierten Zelltod einzuleiten[5]

Biochem./physiol. Wirkung

Antitumormittel, das Komplexe mit Topoisomerase II und DNA bildet, um die Doppelstrang- und Einzelstrangspaltung von DNA zu verstärken und die erneute Ligation reversibel zu hemmen.

Etopsid ist ein Antitumormittel, das Komplexe mit Topoisomerase II und DNA bildet, um die Doppelstrang- und Einzelstrangspaltung von DNA zu verstärken und die erneute Ligation reversibel zu hemmen. Blockiert den Zellzyklus in der S-Phase und G2-Phase des Zellzyklus; leitet die Apoptose in normalen und Tumorzelllinien ein; hemmt die Synthese des Onkoproteins MDM2 und leitet die Apoptose in Tumorzelllinien, die MDM2 überexprimieren ein.

Etopsid wird zur Behandlung von fortgeschrittenem Hodenkrebs, Kaposi′-Sarkom, nichtkleinzelligem Bronchialkarzinom (NSCLC), SCLC (kleinzelliges Bronchialkarzinom) und Lymphom verwendet.[2]

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME-Tox- und Apoptose-Forschung. Entdecken Sie weitere ADME-Tox- und Apoptose-Produkte. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Diese Verbindung wurde von Teva entwickelt. Um weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Verpackung

Bodenlose Glasflasche. Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschobenen Schmelzkegels.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H302,H350,H361d
• P-Sätze: P201 - P202 - P264 - P270 - P301 + P312 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Repr. 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges