I1406

Irinotecan -hydrochlorid

powder, ≥97% (HPLC)

• Synonym(e): (S)-4,11-diethyl-3,4,12,14-tetrahydro-4-hydroxy-3,14-dioxo-1H-pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl-Ester, CPT-11, [1,4′-Bipiperidin]-1′-Karbonsäure
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₃H₃₈N₄O₆ · HCl
• CAS-Nummer: 100286-90-6
• Molekulargewicht: 623.14
• UNSPSC Code: 12352204
• PubChem Substance ID: 329815350
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD01862255

Eigenschaften

• Produktname: Irinotecan -hydrochlorid, topoisomerase inhibitor
• biological source: plant (Fructus camptothecae)
• assay: ≥97% (HPLC)
• form: powder
• solubility: DMSO: 50 mg/mL
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: Cl.CCc1c2CN3C(=O)C4=C(C=C3c2nc5ccc(OC(=O)N6CCC(CC6)N7CCCCC7)cc15)[C@@](O)(CC)C(=O)OC4
• InChI: 1S/C33H38N4O6.ClH/c1-3-22-23-16-21(43-32(40)36-14-10-20(11-15-36)35-12-6-5-7-13-35)8-9-27(23)34-29-24(22)18-37-28(29)17-26-25(30(37)38)19-42-31(39)33(26,41)4-2;/h8-9,16-17,20,41H,3-7,10-15,18-19H2,1-2H3;1H/t33-;/m0./s1
• InChI key: GURKHSYORGJETM-WAQYZQTGSA-N
• Gene Information: human ... TOP1(7150)

Beschreibung

Application

Irinotecan-Hydrochlorid wird verwendet:

• in Kombination mit 5-Fluorouracil zur Überprüfung der wachstumshemmenden Wirkung bei Brustkrebszellen des Typs MDA-MB-231.
• beim Chemosensitivitäts-Screening von HGA- (high-grade appendiceal) und LGA-Organoiden (LGA: low-grade appendiceal).
• als Chemotherapeutikum in den Zytotoxizitätsstudien in Kombination mit Hitzeschockprotein-Inhibitoren (HPSC1) in HT29-Darmkrebszellen.

Biochem/physiol Actions

Das Krebsmittel Irinotecan ist eine Prodrug, die von der Gewebecarboxylesterase in 7-Ethyl-10-Hydroxycamptothecin (SN-38), einen starken Inhibitor der DNA-Topoisomerase I, umgewandelt wird. Seine Wirkung wird durch Glucuronidierung mithilfe der UDP-Glucuronosyltransferase 1A1 (UGT1A1) beendet. Es erweist sich bei der Strahlenbehandlung von Tumoren als nützlich, da es das Gewebe für Strahlenschäden sensibilisiert.

Das Krebsmittel Irinotecan ist eine Prodrug, die von der Gewebecarboxylesterase in 7-Ethyl-10-Hydroxycamptothecin (SN-38), einen starken Inhibitor der DNA-Topoisomerase I, umgewandelt wird. Seine Wirkung wird durch Glucuronidierung mithilfe der UDP-Glucuronosyltransferase beendet.

The anticancer agent, irinotecan, is a prodrug that is converted by tissue carboxylesterase to 7-ethyl-10-hydroxycamptothecin (SN-38), a potent inhibitor of DNA topoisomerase I. Its action is terminated by glucuronidation by UDP glucuronosyl transferase 1A1 (UGT1A1).

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves