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Merck

H8627

Sigma-Aldrich

Hydroxyharnstoff

98% (elemental analysis), powder, RNR inhibitor

Synonym(e):

Hydroxycarbamid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
NH2CONHOH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
76.05
Beilstein:
1741548
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

product name

Hydroxyharnstoff, 98%, powder

Assay

98%

Form

powder

Farbe

white

Löslichkeit

H2O: 50 mg/mL

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

NC(=O)NO

InChI

1S/CH4N2O2/c2-1(4)3-5/h5H,(H3,2,3,4)

InChIKey

VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Hydroxyurea is a hydroxylated analog of urea. It is beneficial in increasing fetal hemoglobin (HbF) levels, which in turn reduces the frequency of severe crises and the need for blood transfusions in sickle cell anemia patients. Hydroxyurea exhibits cell-cycle specificity for the S phase, leading to cell arrest at G1 to S. This non-alkylating S phase-specific myelosuppressive agent has a mechanism of action that is not specific to platelets.

Anwendung

Hydroxyharnstoff wird verwendet:
  • zur Zellzyklus-Synchronisation in menschlichen MCF-7-Brustkrebszellen, Schizosaccharomyces pombe, der primären Wurzel des Sämlings
  • als Medikament zur Behandlung des Parasiten Leishmania mexicana im Zelllebensfähigkeits- und Zellzyklus-Assay
  • als Inhibitor im Zelladhäsions- und Motilitäts-Assay in Caki-Kontroll- und CD9-Knockdown-Zellen

Biochem./physiol. Wirkung

Anti-neoplastisch. Inaktiviert die Ribonukleosid-Reduktase durch Bildung eines freien Nitroxid-Radikals, das ein freies Tyrosyl-Radikal im aktiven Zentrum des Enzyms bindet. Dadurch wird die Synthese von Desoxynukleotiden blockiert, was die DNA-Synthese hemmt und die Synchronisation oder den Zelltod in der S-Phase induziert.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Forschung im Bereich der Apoptose. Weitere empfohlene Apoptoseprodukte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter: sigma.com/discover-bsm.

Piktogramme

Health hazard

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Muta. 1B - Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Analysenzertifikate (COA)

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Flow cytometric chromosome sorting in plants: the next generation
Vrana J, et al.
Methods, 57(3), 331-337 (2012)
Hydroxyurea Toxicity
Jinna S and Khandhar PB
StatPearls [Internet] (2019)
Thrombocytosis: essential thrombocythemia and reactive causes
Altomare I and Kessler CM
Consultative Hemostasis and Thrombosis, 346-373 (2019)
The utility of tetraspanin CD9 as a biomarker for metastatic clear cell renal cell carcinoma
Garner JM, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 471(1), 21-25 (2016)
Mus81, Rhp51(Rad51), and Rqh1 form an epistatic pathway required for the S-phase DNA damage checkpoint.
Willis N and Rhind N
Molecular Biology of the Cell, 20(3), 819-833 (2009)

Artikel

Cell cycle phases (G1, S, G2, M) regulate cell growth, DNA replication, and division in proliferating cells.

Apoptosis regulation involves multiple pathways and molecules for cellular homeostasis.

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