A7094

L-Asparagin Monohydrat

≥98.0%, suitable for cell culture, BioReagent, non-animal source

• Synonym(e): (S)-(+)-2-Aminobernsteinsäure-monoamid, (S)-2-Aminobernsteinsäure-4-amid, L-Asparaginsäure-4-amid
• Lineare Formel: NH₂COCH₂CH(NH₂)COOH · H₂O
• CAS-Nummer: 5794-13-8
• Molekulargewicht: 150.13
• Beilstein: 1723527
• EG-Nummer: 200-735-9
• MDL-Nummer: MFCD00151038
• UNSPSC-Code: 12352209
• PubChem Substanz-ID: 24891175
• NACRES: NA.26

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: L-Asparagin Monohydrat, from non-animal source, BioReagent, suitable for cell culture, ≥98.0%
• Biologische Quelle: non-animal source
• Produktlinie: BioReagent
• Assay: ≥98.0%
• Form: powder
• Optische Aktivität: [α]20/D 33.0 to 36.3 °, c = 10 in 6 M HCl
• Methode(n): cell culture | mammalian: suitable
• Verunreinigungen: endotoxin, tested
• Farbe: white
• mp (Schmelzpunkt): 233-235 °C (lit.)
• Löslichkeit: H₂O: 20 mg/mL
• Kationenspuren: Fe: ≤10 ppm; heavy metals (as Pb): ≤10 ppm; <0.1% (Ammonia (NH3))
• Funktionelle Gruppe: amide; amine; carboxylic acid
• Lagertemp.: room temp
• SMILES String: [H]O[H].N[C@@H](CC(N)=O)C(O)=O
• InChI: 1S/C4H8N2O3.H2O/c5-2(4(8)9)1-3(6)7;/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9);1H2/t2-;/m0./s1
• InChIKey: RBMGJIZCEWRQES-DKWTVANSSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Die Aminosäure L-Asparagin kommt natürlich in verschiedenen Proteinen vor. Sie wird in der Laborforschung in verschiedenen Anwendungen eingesetzt, einschließlich Zellkultivierung, Proteinbiochemie und Untersuchungen zum Stickstoffstoffwechsel. Ihre Löslichkeit in Wasser und ihre Rolle als Asparagin-Quelle machen sie zu einem vielseitigen Werkzeug für die Untersuchung biologischer Prozesse und der chemischen Synthese. Darüber hinaus können L-Asparagin-Rückstände in Proteinen entscheidend für die Proteinstabilität, -faltung und -wechselwirkungen sein.

Anwendung

L-Asparagin wird in Zellkulturmedien eingesetzt und ist ein Bestandteil der MEM-Aminosäurelösung. Es wurde gezeigt, dass L-Asparagin die Ornithindecarboxylase-Aktivität in kultivierten humanen Caco-2-Darmadenokarzinomzellen und in kultivierten IEC-6-Darmepithelzellen verbessert. Die Sporenbildung bei Bacillus subtilis wird in Gegenwart von L-Asparagin erhöht. L-Asparagin (eine proteinogene Aminosäure) nicht tierischer Herkunft wird in Zellkultursystemen zur Herstellung therapeutischer rekombinanter Proteine und monoklonaler Antikörper eingesetzt. Sie wurde ebenfalls als Bestandteil von LHC-Basalmedium zur Kultivierung humaner Epithelzellen der Atemwege verwendet. [1]

Biochem./physiol. Wirkung

Die Aminosäure L-Asparagin ist ein strukturelles Analogon der L-Asparaginsäure, wobei die Carboxylsäure-Seitenkette amidiert ist und eine terminale Amingruppe bildet.[2] Daher liegt L-Asparagin bei einem physiologischen pH-Wert ungeladen vor. Die Amidgruppe von Asparagin stammt von Glutamin[3] bei der Reaktion von Aspartat und Glutamin in Gegenwart von ATP, wobei Asparagin und Glutamat entstehen. In vivo wird Asparagin durch Asparaginase zu Aspartat und NH4⁺ hydrolysiert.[4] Asparagin ist auch eine wichtige Aminosäure in Glycopeptidverbindungen über N-Glycosylbindungen an die Zuckerringe.

Leistungsmerkmale und Vorteile

• Geeignet für die Zellkultivierung und die biochemische Forschung
• Hochwertige Verbindung, geeignet für verschiedene Forschungsanwendungen

Sonstige Hinweise

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Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)