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Merck

P5607

L-Prolin

98.5-101.0% dry basis, suitable for cell culture, non-animal source, meets EP, USP testing specifications

Synonym(e):

(S)-Pyrrolidin-2-carbonsäure

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C5H9NO2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
115.13
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
32160406
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
205-702-2
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
80810
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Produktname

L-Prolin, from non-animal source, meets EP, USP testing specifications, suitable for cell culture

biological source

non-animal source

Quality Level

agency

meets EP testing specifications, meets USP testing specifications

assay

98.5-101.0% dry basis

form

powder

optical activity

[α]20/D -86.0 to -84.0 °, c = 4 in water, [α]25/D -86.3 to -84.3°, c = 4 in water

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

impurities

endotoxin, tested

color

white

mp

228 °C (dec.) (lit.)

solubility

H2O: 50 mg/mL

cation traces

Fe: ≤10 ppm, NH4+: ≤0.02%

application(s)

pharmaceutical (small molecule)

functional group

(Imine), carboxylic acid

storage temp.

room temp

SMILES string

OC(=O)[C@@H]1CCCN1

InChI

1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)/t4-/m0/s1

InChI key

ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N

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General description

L-Prolin ist auch als 2-Pyrrolidincarbonsäure bekannt und eine vielseitige Aminosäure, die eine wesentliche Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen spielt. Sie gehört zur Glutamin-Familie der Aminosäuren und dient als Baustein für Proteine. L-Prolin ist essentiell für die Erhaltung der strukturellen Integrität von Proteinen, einschließlich Kollagen, das für die ordnungsgemäße Funktion von Gelenken, Sehnen und verschiedenen Bindegeweben von entscheidender Bedeutung ist.

Diese Aminosäure wird im menschlichen Körper aus anderen Aminosäuren synthetisiert und ist an vielen verschiedenen Funktionen beteiligt. Sie trägt zur Wundheilung bei, unterstützt die Synthese wichtiger Moleküle wie Elastin und Carnitin und ist ein wichtiger Akteur bei der Proteinsynthese und der strukturellen Stabilität. L-Prolin ist auch in metabolischen Prozessen involviert, einschließlich der Arginin-, Polyamin- und Glutamatsynthese. Im Bereich der Ernährung ist es für seine antioxidativen Eigenschaften und seine Rolle bei der Immunantwort bekannt.

Darüber hinaus beeinflusst es den Kohlenhydratstoffwechsel, das Zellwachstum, die Proliferation und die Aufrechterhaltung normaler Körperfunktionen. In Zellstudien hat es seine Fähigkeit unter Beweis gestellt, das Wachstum bestimmter Zelltypen zu stimulieren und gleichzeitig das Wachstum anderer Zelltypen zu hemmen, wodurch es zu einer vielschichtigen Komponente verschiedener biologischer Systeme wird.

Darüber hinaus dient L-Prolin als Signalmolekül, ist an Redoxreaktionen beteiligt und fungiert als Sensor für den zellulären Energiestatus. Es ist an Differenzierungsprozessen beteiligt und beeinflusst so embryonale Stammzellen sowie Wachstum und Entwicklung des Conceptus (Fötus und zugehörige extraembryonale Membranen) bei Menschen und Tieren. L-Prolin ist eine wichtige Aminosäure mit vielfältigen und verschiedenen Aufgaben in diversen biochemischen und zellulären Prozessen und daher ein wertvolles Untersuchungsobjekt in den Bereichen der Biochemie, Mikrobiologie, Verstoffwechselung, Zellbiologie und Ernährungsforschung.

Application

L-Prolin wurde als Komponente von High-Glucose-Dulbecco′s Modified Eagle′s Medium (HG-DMEM, mit hohem Glucosegehalt) zur Differenzierung von Chondrozyten und für die Kultur von chondrozytenähnlichen Zellen verwendet. Es wurde auch als ein Bestandteil der Stickstoffquellen für Hefe in Hefekulturen verwendet.

Biochem/physiol Actions

Prolin ist eine zyklische, nicht essenzielle, hydrophobe Aminosäure. Sie ist eine proteinogene Aminosäure, die für den Primärstoffwechsel sehr wichtig ist. In Peptidketten erzeugen Prolinreste strukturelle Einschränkungen und erhöhen die Anfälligkeit der proximalen Peptidbindungen gegenüber der Aktivität von Proteasen.

Features and Benefits

  • Kann in der Metabolomik und biochemischen Forschung verwendet werden
  • Hochwertige Verbindung, geeignet für verschiedene Forschungsanwendungen

Other Notes

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Lagerklasse

11 - Combustible Solids

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Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Alcohol-based quorum sensing plays a role in adhesion and sliding motility of the yeast Debaryomyces hansenii.
Gori K, et.al.
FEMS Yeast Research, 11(8), 643-652 (2011)
Link-N: The missing link towards intervertebral disc repair is species-specific
Frances C. Bach, et.al.
PLoS ONE, 12(11), 1-21 (2017)
TRP channels in brown and white adipogenesis from human progenitors: new therapeutic targets and the caveats associated with the common antibiotic, streptomycin
Anna Goralczyk
Faseb Journal, 2-18 (2017)
Andrew Davison
Eureka: Biochemistry & Metabolism, 2015, 76-76 (2015)
Proline: a multifunctional amino acid
La' szlo' Szabados and Arnould Savoure
Trends in Plant Science, 1-9 (2009)

Global Trade Item Number

SKUGTIN
P5607-100G04061834392033
P5607-1KG04061834392040
P5607-25KG04061833444993
P5607-25G04061834392057

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