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Merck

A2263

Sigma-Aldrich

α-Amanitin

from Amanita phalloides, ≥85% (HPLC), powder

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C39H54N10O14S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
918.97
Beilstein:
1071138
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.32

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Biologische Quelle

Amanita phalloides

Qualitätsniveau

Assay

≥85% (HPLC)

Form

powder

Mol-Gew.

918.97  g/mol

Farbe

white to light yellow

mp (Schmelzpunkt)

254-255 °C (lit.)

Löslichkeit

H2O: 1.0 mg/mL

ε (Extinktionskoeffizient)

13,500 at 310 nm in H2O at 1 M

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CCC(C)C1NC(=O)CNC(=O)C2Cc3c([nH]c4cc(O)ccc34)S(=O)CC(NC(=O)CNC1=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)N5CC(O)CC5C(=O)NC(C(C)C(O)CO)C(=O)N2

InChI

1S/C39H54N10O14S/c1-4-16(2)31-36(60)42-11-29(55)43-25-15-64(63)38-21(20-6-5-18(51)7-22(20)46-38)9-23(33(57)41-12-30(56)47-31)44-37(61)32(17(3)27(53)14-50)48-35(59)26-8-19(52)13-49(26)39(62)24(10-28(40)54)45-34(25)58/h5-7,16-17,19,23-27,31-32,46,50-53H,4,8-15H2,1-3H3,(H2,40,54)(H,41,57)(H,42,60)(H,43,55)(H,44,61)(H,45,58)(H,47,56)(H,48,59)

InChIKey

CIORWBWIBBPXCG-UHFFFAOYSA-N

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Amino Acid Sequence

Asn-Hyp-Hyi-Trp-Gly-Ile-Gly-Cys [Bridge: 4-8]

Anwendung

α- Amanitin wurde für folgende Anwendungen eingesetzt:
  • Induktion des Transkriptionsarrests in NT2-Zellen vor dem Immunfluoreszenz-Assay[1]
  • Induktion von Nephrotoxizität in Nierengewebe von Mäusen[2]
  • Induktion und Analyse von Genotoxizität in Knochenmarkzellen von Mäusen mithilfe von Tests auf die Lebensfähigkeit der Zellen, Comet-Assays und Chromosomenaberrationstests[3]

Biochem./physiol. Wirkung

Der Hauptbestandteil des Gifts des Pilzes Amanita phalloides hemmt die eukaryotische RNA-Polymerase II und III, aber es hemmt nicht die RNA-Polymerase I oder die bakterielle RNA-Polymerase. Es hemmt die Proteinsynthese der Säugetiere.
Es hemmt die eukaryotische RNA-Polymerase II und III; aber es hemmt nicht die RNA-Polymerase I oder die bakterielle RNA-Polymerase; es hemmt die Proteinsynthese der Säugetiere.

Vorsicht

Wurden die Proben gefroren im Dunkeln gelagert, konnten mit HPLC nach zwei Jahren mehr als 99 % der Probe nachgewiesen werden.

Rekonstituierung

Wässrige Stammlösung (1 mg/ml) gefroren bei -20 °C aufbewahren. Sie wird durch wiederholte Gefrier-/Auftauzyklen nicht abgebaut. Unmittelbar vor Gebrauch mit dem geeigneten Puffer verdünnen. Das Produkt wird durch konzentrierte Säure oder Base zerstört.

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Oral - STOT RE 2

Zielorgane

Kidney,Blood,Liver,Gastrointestinal tract,Respiratory Tract,Central nervous system

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Alpha-amanitin poisoning, nephrotoxicity and oxidative stress: an experimental mouse model
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Questions

  1. Can we use this product (alpha amanitin: A2263) to block RNA PII for yeast cell (S. cerevisiae)?

    1 answer
    1. Yes, yeasts are eukaryotic organisms. α-Amanitin inhibits eukaryotic RNA polymerase II and III, but does not inhibit RNA polymerase I or bacterial RNA polymerase.

      Helpful?

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