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Merck

C7698

Actidion

from microbial, ≥94% (TLC)

Synonym(e):

3-[2-(3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Cycloheximid, Naramycin A

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C15H23NO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
281.35
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-636-0
Beilstein/REAXYS Number:
88868
MDL number:
Assay:
≥94% (TLC)
Form:
powder
Quality level:

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InChI

1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1

SMILES string

[H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC2CC(=O)NC(=O)C2

InChI key

YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

biological source

microbial

assay

≥94% (TLC)

form

powder

color

white to off-white

solubility

ethanol: soluble, clear to hazy

antibiotic activity spectrum

fungi, yeast

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

Gene Information

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23976546401239763-M
assay

≥94% (TLC)

assay

-

assay

≥95% (HPLC)

assay

≥90% (by assay)

form

powder

form

solution

form

-

form

powder

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

200

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

room temp

solubility

ethanol: soluble, clear to hazy

solubility

DMSO: soluble

solubility

H2O: slightly soluble

solubility

-

color

white to off-white

color

-

color

-

color

white to brown

General description

Cycloheximid, auch als Actidion bezeichnet, ist ein Glutarimid-Antibiotikum, das üblicherweise aus dem Bakterium Streptomyces griseus gewonnen wird. Es wirkt als starker Inhibitor der Proteinbiosynthese in eukaryotischen Zellen, indem es den Translokationsschritt bei der Translation stört und dadurch die Elongation während der Translation effektiv blockiert. In der Mikrobiologie spielt es eine wichtige Rolle als Selektionsmittel für resistente Hefe- und Pilzstämme und ist in kontrollierten Versuchsumgebungen von großem Wert.

In der Zellbiologie und biochemischen Forschung weist Cycloheximid eine duale Funktion hinsichtlich der Apoptose-Induktion auf, indem es je nach Zelltyp Apoptose induziert oder hemmt. Seine schnelle und reversible Wirkung macht es zu einer idealen Wahl für die Untersuchung zellulärer Prozesse und die Bestimmung der Halbwertszeit von Proteinen. Cycloheximid findet auch vielfältige Anwendung in der biomedizinischen Forschung, wo es die Proteinsynthese in eukaryotischen Zellen hemmt, die in vitro untersucht werden (außerhalb von Organismen). Seine Wirkung lässt sich durch einfaches Entfernen schnell wieder rückgängig machen. Dadurch ist Cycloheximid die erste Wahl für die zellbiologische, biomedizinische und biochemische Forschung und ermöglicht eine präzise Kontrolle und vielseitige Anwendung in Experimenten.

Application

  • Cycloheximid wurde im Cycloheximid-Chase-Experiment als Inhibitor der Proteinsynthese in Hefestämmen verwendet.
  • Es wird zur Hemmung der Translation in Säugetierzellen eingesetzt.
  • Es wird zur Unterdrückung des Hefewachstums verwendet.[1]

Biochem/physiol Actions

Wirkungsweise: Translationshemmung in Eukaryonten, die zu einem Stillstand des Zellwachstums und zum Zelltod führt. CHX wird häufig für die Selektion von CHX-resistenten Hefe- und Pilzstämmen, für die kontrollierte Hemmung der Proteinsynthese für den Nachweis von kurzlebigen Proteinen und die Superinduktion der Proteinexpression und für die Einleitung der Apoptose oder die Ermöglichung der Einleitung der Apoptose durch Todesrezeptoren eingesetzt.

Aktivitätsspektrum: Wirksam gegen Hefen und Pilze wie Candida, Aspergillus, Saccharomyces, Penicillium

Features and Benefits

  • Für verschiedene Forschungsanwendungen geeignetes hochwertiges Antibiotikum
  • Häufig in der Zellbiologie und in biochemischen Anwendungen eingesetzt

Preparation Note

Fest verschlossen. Trocken. An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Unter Verschluss oder in einem Bereich aufbewahren,
der nur für qualifizierte oder autorisierte Personen zugänglich ist.

Other Notes

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut gelüfteten Ort aufbewahren. An einem trockenen Ort aufbewahren.
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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B

Lagerklasse

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Zulassungslistungen

Zulassungslistungen werden hauptsächlich für chemische Produkte erstellt. Für nicht-chemische Produkte können hier nur begrenzte Angaben gemacht werden. Kein Eintrag bedeutet, dass keine der Komponenten gelistet ist. Es liegt in der Verantwortung des Benutzers, die sichere und legale Verwendung des Produkts zu gewährleisten.

66-81-9

CAS No.

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Quality control of a transcriptional regulator by SUMO-targeted degradation.
Wang Z and Prelich G
Molecular and Cellular Biology, 29, 1694-1694 (2009)
Nonsense-mediated mRNA decay (NMD) blockage promotes nonsense mRNA stabilization in protein 4.1R deficient cells carrying the 4.1R Coimbra variant of hereditary elliptocytosis.
Moriniere M et al.
Blood Cells, Molecules and Diseases, 45, 284-284 (2010)
Potential pathogenic bacteria in metalworking fluids and aerosols from a machining facility.
Perkins SD and Angenent LT
FEMS Microbiology Ecology, 74, 643-643 (2010)
Zhen Zhang et al.
Frontiers in endocrinology, 5, 206-206 (2014-12-19)
O-linked N-acetylglucosamine (O-GlcNAc) is a post-translational modification involving an attachment of a single β-N-acetylglucosamine moiety to serine or threonine residues in nuclear and cytoplasmic proteins. Cellular O-GlcNAc levels are regulated by two enzymes: O-GlcNAc transferase (OGT) and O-GlcNAcase (OGA), which
Junxuan Xu et al.
Biochimica et biophysica acta. Molecular cell research, 1866(9), 1487-1497 (2019-06-24)
Drosophila ZIP13 (dZIP13, CG7816/ZIP99C) belongs to the SLC39A family and is connected to iron homeostasis in the fruit fly. In this study, we show that dZIP13 level is strongly regulated by iron. In addition to a mild response to iron

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