38956

Simvastatin

analytical standard

• Empirische Formel (Hill-System): C₂₅H₃₈O₅
• CAS-Nummer: 79902-63-9
• Molekulargewicht: 418.57
• NACRES: NA.24
• PubChem Substance ID: 329755810
• UNSPSC Code: 41116107
• MDL number: MFCD00072007

Eigenschaften

• grade: analytical standard
• Quality Segment: 100
• assay: ≥98.0% (HPLC)
• optical activity: [α]/D +275±25°, c = 1 in acetonitrile
• shelf life: limited shelf life, expiry date on the label
• technique(s): HPLC: suitable, gas chromatography (GC): suitable
• impurities: ≤0.5% water
• mp: 127-132 °C (lit.)
• application(s): forensics and toxicology; pharmaceutical (small molecule); veterinary
• format: neat
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [H][C@]12[C@H](C[C@@H](C)C=C1C=C[C@H](C)[C@@H]2CC[C@@H]3C[C@@H](O)CC(=O)O3)OC(=O)C(C)(C)CC
• InChI: 1S/C25H38O5/c1-6-25(4,5)24(28)30-21-12-15(2)11-17-8-7-16(3)20(23(17)21)10-9-19-13-18(26)14-22(27)29-19/h7-8,11,15-16,18-21,23,26H,6,9-10,12-14H2,1-5H3/t15-,16-,18+,19+,20-,21-,23-/m0/s1
• InChI key: RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N
• Gene Information: human ... HMGCR(3156)

Beschreibung

Application

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Biochem/physiol Actions

Simvastatin ist ein spezifischer Inhibitor der HMG-CoA-Reduktase und ein Cholesterinsenker.

Simvastatin ist ein spezifischer Inhibitor der HMG-CoA-Reduktase, dem Enzym das die Umwandlung von HMG-CoA in Mevalonat katalysiert. Diese Umwandlung ist ein früher Schritt in der Cholesterin-Biosynthese. Es wird bei der Behandlung von Hypercholesterinämie verwendet, da es den Low-Density-Lipoprotein- ??und Triglycerid-Level verringert und den High-Density-Lipoprotein-Level erhöht. Simvastatin ist ein Lacton, das in vivo leicht zur entsprechenden β-Hydroxysäure hydrolysiert und es kann vor der Verwendung durch eine Behandlung mit NaOH in EtOH aktiviert werden. Es ist ein synthetisches Analogon von Lovastatin (Prod.Nr. M2147).

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08
• signalword: Warning
• hcodes: H361d
• pcodes: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Repr. 2
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable