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Lovastatin

Lovastatin, CAS 75330-75-5, is an anti-hypercholesterolemic agent that inhibits the activity of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) reductase.

• Synonym(e): Lovastatin, Mevinolin, MK-803, L-Typ Kalziumkanalblocker IV
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₄H₃₆O₅
• CAS-Nummer: 75330-75-5
• Molekulargewicht: 404.54
• UNSPSC Code: 41116107
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00072164
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: powder
• Quality level: 200
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Quality Level: 200
• description: Merck USA index - 14, 5586
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: powder
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: white to off-white
• solubility: ethanol: 25 mg/mL, DMSO: 50 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: O1[C@@H](C[C@H](CC1=O)O)CC[C@@H]2[C@H]3[C@H](C[C@H](C=C3C=C[C@@H]2C)C)OC(=O)[C@H](CC)C
• InChI: 1S/C24H36O5/c1-5-15(3)24(27)29-21-11-14(2)10-17-7-6-16(4)20(23(17)21)9-8-19-12-18(25)13-22(26)28-19/h6-7,10,14-16,18-21,23,25H,5,8-9,11-13H2,1-4H3/t14-,15-,16-,18+,19+,20-,21-,23-/m0/s1
• InChI key: PCZOHLXUXFIOCF-BXMDZJJMSA-N

Beschreibung

General description

Antihypercholesterinmittel und Inhibitor der 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (HMG-CoA), das/der eine Reihe von biologischen Ereignissen blockiert, wie z. B.: die Aktivierung von p21ras durch Insulin in 3T3-L1-Fibroblasten und 3T3-L1-Adipozyten; die Farnesylierung von p21ras, wodurch der Pool an intrazellulärem Ras, der für die anschließende Aktivierung durch Wachstumsfaktoren (einschließlich Insulin) zur Verfügung steht, verringert wird; und N-ras-induzierte neuronale Differenzierung. Verursacht den Arrest des Zellzyklus in der späten G1-Phase. Hemmt nachweislich die Stimulation der MAP-Kinase durch Insulin in HIRcB-Zellen und blockiert die Transkription des Typ-I-SCR-Gens in THP-1-Makrophagen. Blockiert auch die Tyrosinphosphorylierung des PDGF-Rezeptors und die Aktivierung von MAP-Kinasen durch PDGF. Dieses Produkt muss für die Verwendung in Zellsynchronisationsstudien und in zellfreien Assay-Systemen für HMG-CoA-Studien aktiviert werden.

Ein Antihypercholesterinmittel, das die Aktivität der 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (HMG-CoA) hemmt. Blockiert nachweislich eine Reihe von biologischen Ereignissen, wie z. B.: die Aktivierung von p21^ras durch Insulin in 3T3-L1-Fibroblasten und 3T3-L1-Adipozyten; die Farnesylierung von p21^ras, wodurch der Pool an intrazellulärem Ras, der für die anschließende Aktivierung durch Wachstumsfaktoren (einschließlich Insulin) zur Verfügung steht, verringert wird; und N-ras-induzierte neuronale Differenzierung. Verursacht den Arrest des Zellzyklus in der späten G₁-Phase durch Hemmung von Proteasom. Kürzlich wurde nachgewiesen, dass es die Stimulation der MAP-Kinase durch Insulin in HIRcB-Zellen hemmt und die Transkription des Typ-I-SCR-Gens in THP-1-Makrophagen blockiert. Blockiert auch die Tyrosinphosphorylierung des PDGF-Rezeptors und die Aktivierung von MAP-Kinasen durch PDGF. Dieses Produkt muss für die Verwendung in Zellsynchronisationsstudien und in zellfreien Assay-Systemen für HMG-CoA-Studien aktiviert werden.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
Antihypercholesterinmittel, das die Aktivität der 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (HMG-CoA) hemmt.

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: nein

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen, mit inertem Gas spülen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind in DMSO oder Ethanol von hoher Qualität bei -20 °;C bis zu 1 Monat haltbar.

Other Notes

Rao, S., et al. 1999. Proc. Natl. Acad. Sci. USA96, 7197.
Carel, K., et al. 1996. J. Biol. Chem.271, 30625.
McGuire, T.F., et al. 1996. J. Biol. Chem. 271, 27402.
Umetani, N., et al. 1996. Biochim. Biophys. Acta1303, 199.
Xu, X.Q., et al. 1996. Arch. Biochem. Biophys. 326, 233.
Reusch, J.E.-B., et al. 1995. J. Biol. Chem.270, 2036.
Jakobisiak, M., et al. 1991. Proc. Natl. Acad.Sci. USA88, 3628.
Keyomarsi, K., et al. 1991. Cancer Res.51, 3602.
Mendola, C.E., and Backer, J.M. 1990. Cell Growth Differ. 1, 499.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Karzinogen/Teratogen (D)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08
• signalword: Warning
• hcodes: H351,H361f
• pcodes: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Carc. 2 - Repr. 2
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable