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03450
N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimid -hydrochlorid
purum, ≥98.0% (AT)
Synonym(e):
N-Ethyl-N′-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimid -hydrochlorid, EDAC, EDC, WSC -hydrochlorid
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Über diesen Artikel
Empirische Formel (Hill-System):
C8H17N3 · HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
191.70
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.31
PubChem Substance ID:
EC Number:
247-361-2
Beilstein/REAXYS Number:
5764110
MDL number:
Technischer Dienst
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Unterstützung erhaltengrade
purum
Quality Segment
assay
≥98.0% (AT)
form
powder
mp
110-115 °C
solubility
H2O: soluble 1 gm/10 ml, clear to very slightly hazy, colorless to very faintly yellow
application(s)
microbiology
storage temp.
−20°C
SMILES string
Cl.CCN=C=NCCCN(C)C
InChI
1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H
InChI key
FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N
General description
1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimid-Hydrochlorid (EDAC-HCl), allgemein als EDAC bezeichnet, ist ein wichtiges wasserlösliches Reagenz, das in der chemischen und biochemischen Forschung häufig eingesetzt wird, insbesondere aufgrund seiner Leistung bei der Vermittlung der Bildung von Amidbindungen. EDAC-HCl ist besonders wirksam bei der Peptidsynthese und zeigt seine Effizienz bei der Kupplung von Aminosäuren über ihre Carboxyl- und Aminogruppen und ermöglicht so die maßgeschneiderte Bildung von Peptiden mit spezifischen Sequenzen und Funktionen. Zudem spielt EDAC-HCl eine entscheidende Rolle bei der Entwicklung von Immunogenen, indem es kovalent Haptene, kleine Moleküle, die eine Immunreaktion hervorrufen, an Trägerproteine bindet, ein entscheidender Aspekt in der Impfstoffforschung.
Die Anpassungsfähigkeit von EDAC-HCl umfasst die Modifikation von Nukleinsäuren, wodurch die selektive Markierung von DNA und RNA über ihre 5′-Phosphatgruppen möglich ist. Diese Kapazität trägt wesentlich zur Visualisierung, Nachverfolgung und Analyse dieser grundlegenden Moleküle bei und fördert somit die Nukleinsäureforschung. Zudem fungiert EDAC-HCl als Brücke für Biomoleküle, indem es als Crosslinker aminreaktive NHS-Ester aus Biomolekülen mit Carboxylgruppen verbindet.
Diese Funktion ist bei der Proteinkonjugation entscheidend und erleichtert die Entwicklung von Hybridmolekülen mit unterschiedlichen Eigenschaften und Funktionen. Der zugrunde liegende Reaktionsmechanismus beinhaltet die Interaktion von EDAC-HCl mit einer Carboxylgruppe, wodurch ein instabiles Zwischenprodukt entsteht, das aktiv nach einem Aminpartner sucht. Das empfindliche Gleichgewicht dieser Reaktion unterstreicht die Notwendigkeit der Optimierung von Bedingungen, um eine effiziente Konjugation zu gewährleisten. Die Unterstützung von N-Hydroxysuccinimid (NHS) verbessert die Fähigkeiten von EDAC-HCl durch Stabilisierung des Zwischenprodukts und die Ermöglichung von Zwei-Schritt-Konjugationsverfahren, was eine größere Flexibilität und Kontrolle, insbesondere bei der Manipulation komplexer biomolekularer Strukturen, ermöglicht.
Die Anpassungsfähigkeit von EDAC-HCl umfasst die Modifikation von Nukleinsäuren, wodurch die selektive Markierung von DNA und RNA über ihre 5′-Phosphatgruppen möglich ist. Diese Kapazität trägt wesentlich zur Visualisierung, Nachverfolgung und Analyse dieser grundlegenden Moleküle bei und fördert somit die Nukleinsäureforschung. Zudem fungiert EDAC-HCl als Brücke für Biomoleküle, indem es als Crosslinker aminreaktive NHS-Ester aus Biomolekülen mit Carboxylgruppen verbindet.
Diese Funktion ist bei der Proteinkonjugation entscheidend und erleichtert die Entwicklung von Hybridmolekülen mit unterschiedlichen Eigenschaften und Funktionen. Der zugrunde liegende Reaktionsmechanismus beinhaltet die Interaktion von EDAC-HCl mit einer Carboxylgruppe, wodurch ein instabiles Zwischenprodukt entsteht, das aktiv nach einem Aminpartner sucht. Das empfindliche Gleichgewicht dieser Reaktion unterstreicht die Notwendigkeit der Optimierung von Bedingungen, um eine effiziente Konjugation zu gewährleisten. Die Unterstützung von N-Hydroxysuccinimid (NHS) verbessert die Fähigkeiten von EDAC-HCl durch Stabilisierung des Zwischenprodukts und die Ermöglichung von Zwei-Schritt-Konjugationsverfahren, was eine größere Flexibilität und Kontrolle, insbesondere bei der Manipulation komplexer biomolekularer Strukturen, ermöglicht.
Application
N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimid-hydrochlorid wird für die Modifikation der Zelloberfläche von Escherichia coli zur kovalenten Paarung von Substanzen verwendet. Des Weiteren wird es als Aktivator zur Modifikation von mikrofluidischen Chips für die Erfassung von Escherichia coli verwendet.[1]
Biochem/physiol Actions
N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimid ist ein wasserlösliches Kondensationsreagenz. EDAC wird üblicherweise als Carboxygruppen-aktivierendes Mittel für Amidbindungen mit primären Aminen verwendet.[2] Darüber hinaus reagiert es mit Phosphatgruppen. Es wird beispielsweise für die Peptidsynthese, für die Vernetzung von Proteinen und Nukleinsäuren sowie zur Herstellung von Immunkonjugaten genutzt.[3]
Wasserlösliches Kondensationsreagens. EDAC wird üblicherweise als Carboxylgruppen-aktivierendes Mittel für Amidbindungen mit primären Aminen verwendet. Darüber hinaus reagiert es mit Phosphatgruppen. EDAC wird beispielsweise für die Peptidsynthese; für die Vernetzung von Proteinen und Nukleinsäuren und zur Herstellung von Immunkonjugaten verwendet. Üblicherweise wird EDAC bei pH-Werten zwischen 4,0 und 6,0 ohne Puffer eingesetzt. Insbesondere Amin- und Carboxylat-Puffer sollten vermieden werden.
Features and Benefits
Vielseitig und anpassbar an eine Vielzahl an Labor- und Forschungsanwendungen
Other Notes
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|---|---|---|---|
| grade purum | grade - | grade - | grade - |
| assay ≥98.0% (AT) | assay ≥99.0% (AT) | assay - | assay - |
| Quality Level 200 | Quality Level 200 | Quality Level 200 | Quality Level 200 |
| application(s) microbiology | application(s) - | application(s) - | application(s) advanced drug delivery |
| solubility H2O: soluble 1 gm/10 ml, clear to very slightly hazy, colorless to very faintly yellow | solubility H2O: soluble 0.2 g/L | solubility H2O: 0.5 M, clear to very slightly hazy, colorless to very faintly yellow | solubility H2O: ≤100 mg/mL |
| storage temp. −20°C | storage temp. −20°C | storage temp. −20°C | storage temp. −20°C |
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signalword
Danger
target_organs
Stomach,large intestine,lymph node
Lagerklasse
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral
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