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D80002

Sigma-Aldrich

N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid

99%

Synonym(e):

DCC

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About This Item

Lineare Formel:
C6H11N=C=NC6H11
CAS-Nummer:
538-75-0
Molekulargewicht:
206.33
Beilstein:
610662
EG-Nummer:
208-704-1
MDL-Nummer:
MFCD00011659
UNSPSC-Code:
12352111
PubChem Substanz-ID:
24894174
NACRES:
NA.22
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Qualitätsniveau

200

Assay

99%

Form

solid

Eignung der Reaktion

reaction type: Coupling Reactions

bp

122-124 °C/6 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

34-35 °C (lit.)

SMILES String

C1CCC(CC1)N=C=NC2CCCCC2

InChI

1S/C13H22N2/c1-3-7-12(8-4-1)14-11-15-13-9-5-2-6-10-13/h12-13H,1-10H2

InChIKey

QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... EPHX2(2053)
mouse ... Ephx2(13850)

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Allgemeine Beschreibung

DCC ist die Abkürzung für N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid. Es wird in der Peptidsynthese zur Aktivierung der Carboxylgruppe eingesetzt. Die Struktur von DCC wird anhand von IR- und Raman-Spektraldaten untersucht.[1] DCC vermittelt die Veresterung von Poly(vinylalkohol) mit freier Lävulinsäure unter Bildung von Poly(vinylalkohol-co-vinyl-lävulinat).[2]

Anwendung

Carboxygruppen-aktivierendes Reagenz für die Peptidsynthese.[3]
DCC kann verwendet werden, um die Veresterung von
7-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)hepta-2,4-diyn-1-ol mit Propiolsäure unter Bildung von 7-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)hepta-2,4-diyn-1-yl-propynoat zu fördern.[4]
Es kann auch zur Synthetisierung folgender Substanzen verwendet werden:
  • 1,3-Thiazetinderivate über [2+2]-Cycloaddition mit 2-Phenylethenyl- und 2-(4-Nitrophenyl)ethenylisothiocyanaten.[5]
  • 1,3,5-Oxadiazin-4-thionen über [4+2]-Cycloaddition mit Benzoylisothiocyanaten.[6]
  • Sterisch gehinderten 1,3,4-Oxadiazolderivaten durch Reaktion mit (N-Isocyanimino)triphenylphosphoran in Gegenwart von aromatischen (oder heteroaromatischen) Carbonsäuren.[7]

DCC wird bei der Herstellung von Titanat-Nanoröhrchen-Phthalocyanin(TiONts-Pc)-Nanohybriden[8] und 7-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)hepta-2,4-diyn-1-yl-propynoat verwendet.[9]

Piktogramme

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

235.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

113 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
WXBF5616V
WXBF5003V
WXBF3711V
WXBF4159V
WXBF2469V

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Jones, J.
The Chemical Synthesis of Peptides, International Series of Monographs on Chemistry, 23 (1994)
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Paris J, et al.
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The Journal of biological chemistry, 285(49), 38304-38314 (2010-10-05)
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