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Merck
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130672

Sigma-Aldrich

N-Hydroxysuccinimid

98%

Synonym(e):

1-Hydroxy-2,5-pyrrolidindion, HOSu, NHS

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C4H5NO3
CAS-Nummer:
6066-82-6
Molekulargewicht:
115.09
Beilstein:
113913
EG-Nummer:
228-001-3
MDL-Nummer:
MFCD00005516
UNSPSC-Code:
12352115
PubChem Substanz-ID:
24847975
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

95-98 °C (lit.)

SMILES String

ON1C(=O)CCC1=O

InChI

1S/C4H5NO3/c6-3-1-2-4(7)5(3)8/h8H,1-2H2

InChIKey

NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

N-Hydroxysuccinimid kann in der Synthese von N-Hydroxysuccinimid-Ester mittels Dehydrierungsreaktion in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid in Carbonsäure verwendet werden.
N-Hyxroxysuccinimid wird für die Synthese von Zwischenprodukten eingesetzt, z. B.:
  • N

  • -Succinimidyl-3-(di-tert-butylfluorsilyl)benzoat
  • 4-[2,2-bis[(p-Tolylsulfonyl)-methyl]acetyl]benzoesäure-NHS-Ester
  • N-Succinimidyl-3-iodbenzoat

Es wurde außerdem in einem Protokoll zur Oberflächenmodifikation von Mikrokanälen einer mikrofluidisch integrierten Oberflächenplasmonresonanz (SPR)-Plattform zum Nachweis und zur Quantifizierung von Bakterienpathogenen eingesetzt.
Additiv, das im Carbodiimid-Verfahren für verbesserte Amidierungen und Peptidkupplungen eingesetzt wird.

Piktogramme

Corrosion
GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H315,H318

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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PEGylation of native disulfide bonds in proteins.
Brocchini S
Nature Protocols, 1(5), 2241-2241 (2006)
Zbigniew Czajgucki et al.
Journal of peptide science : an official publication of the European Peptide Society, 12(10), 653-662 (2006-07-19)
Edeines are pentapeptide amide antibiotics composed of four nonprotein amino acids, glycine, and polyamine. They exhibit antimicrobial and immunosuppressive activities and are universal inhibitors of translation. Moreover, it was proven that the free ionizable carboxy group in the (2R, 6S
Polycyclic Aromat. Compd., 3, 781-781 (1993)
Preparation of N-succinimidyl 3-[* I] iodobenzoate: an agent for the indirect radioiodination of proteins.
Vaidyanathan G
Nature Protocols, 1(2), 707-707 (2006)
Cong Li et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(47), 15072-15073 (2006-11-23)
The conjugate of bacterial cytosine deaminase (bCD) and poly-l-lysine (PLL) that was functionalized with biotin, rhodamine, and Gd3+-DOTA was synthesized and characterized. It demonstrated high relaxivity, improved enzymatic specificity to prodrug 5-fluorocytosine, low cytotoxicity, efficient cell uptake, and high enzymatic
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