E6383

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimid -hydrochlorid

crystalline

• Synonym(e): EDC, N-Ethyl-N′-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimid -hydrochlorid, EDAC, WSC -hydrochlorid
• Empirische Formel (Hill-System): C₈H₁₇N₃ · HCl
• CAS-Nummer: 25952-53-8
• Molekulargewicht: 191.70
• UNSPSC Code: 12161703
• NACRES: NA.28
• PubChem Substance ID: 24894627
• EC Number: 247-361-2
• Beilstein/REAXYS Number: 5764110
• MDL number: MFCD00012503

Eigenschaften

• form: crystalline
• Quality Segment: 200
• reaction suitability: reagent type: cross-linking reagent; reaction type: Peptide Synthesis
• color: white to off-white
• mp: 110-115 °C (lit.)
• solubility: H₂O: ≤100 mg/mL
• application(s): advanced drug delivery; general analytical
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: Cl.CCN=C=NCCCN(C)C
• InChI: 1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H
• InChI key: FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid-Hydrochlorid, allgemein bekannt als EDAC-HCl, ist ein starkes und weit verbreitetes wasserlösliches Reagenz in der chemischen und biochemischen Forschung aufgrund seiner Schlüsselrolle bei der Erleichterung der Bildung von Amidbindungen. Bei der Peptid-Synthese demonstriert EDC-HCl Effizienz durch Kupplung von Aminosäuren über ihre Carboxyl- und Aminogruppen, wodurch Peptid-Gerüste entstehen. Diese Funktion ist besonders nützlich für die Bildung von Peptiden mit spezifischen Sequenzen und Funktionen.

Zusätzlich zu den Peptiden erweitert EDC-HCl seinen Einfluss auf die Konstruktion von Immunogenen, wo es kovalent Haptene (kleine Moleküle, die eine Immunreaktion auslösen) an Trägerproteine bindet; dadurch spielt eine wichtige Rolle in der Impfstoffforschung. Die Vielseitigkeit von EDAC-HCl offenbart sich weiter in der Fähigkeit zur Modifizierung von Nukleinsäuren und ermöglicht die Markierung von DNA und RNA über ihre 5′-Phosphatgruppen. Dies erleichtert die Visualisierung, Nachverfolgung und Analyse dieser wichtigen Moleküle und trägt zu Fortschritten in der Nukleinsäureforschung bei.

Darüber hinaus dient EDAC-HCl als Brücke für Biomoleküle, indem es als Crosslinker fungiert und aminreaktive NHS-Ester aus Biomolekülen mit Carboxylgruppen verbindet. Diese Technik erweist sich als wertvoll bei der Proteinkonjugation und ermöglicht die Erzeugung von Hybridmolekülen mit neuartigen Eigenschaften und Funktionen. Der zugrunde liegende Mechanismus von EDAC-HCl umfasst die Reaktion mit einer Carboxylgruppe, die ein instabiles Zwischenprodukt bildet, das aktiv einen Aminpartner sucht. Das empfindliche Gleichgewicht dieser Reaktion unterstreicht die Bedeutung der Optimierung von Bedingungen für eine effiziente Konjugation. Durch die Unterstützung von N-Hydroxysuccinimid (NHS) werden die Fähigkeiten von EDAC-HCl weiter verbessert, das Zwischenprodukt stabilisiert und Konjugationsverfahren in zwei Schritten ermöglicht. Diese zusätzliche Funktion bietet eine größere Flexibilität und Kontrolle, insbesondere bei komplexen Biomolekülen.

Application

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimid Hydrochlorid wird verwendet:

• für die Immobilisierung von Trypsin auf selbstorganisierenden Monolagen (Self-assembled Monolayers, SAMs)
• als Komponente für die Herstellung von Kollagen-Matrizen
• für die Herstellung von mit Phosphoethanolamin (Pet) konjugierter Sepharose

Biochem/physiol Actions

Wasserlösliches Kondensationsreagens. EDAC wird üblicherweise als Carboxylgruppen-aktivierendes Mittel für Amidbindungen mit primären Aminen verwendet. Darüber hinaus reagiert es mit Phosphatgruppen. EDAC wird beispielsweise für die Peptidsynthese; für die Vernetzung von Proteinen und Nukleinsäuren und zur Herstellung von Immunkonjugaten verwendet. Üblicherweise wird EDAC bei pH-Werten zwischen 4,0 und 6,0 ohne Puffer eingesetzt. Insbesondere Amin- und Carboxylat-Puffer sollten vermieden werden.

Features and Benefits

Vielseitig und anpassbar an eine Vielzahl an Labor- und Forschungsanwendungen

Other Notes

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Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06,GHS08,GHS09
• signalword: Danger
• target_organs: Stomach,large intestine,lymph node
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
• hcodes: H302,H311,H315,H317,H319,H373,H410
• pcodes: P273 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P305 + P351 + P338 - P314
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral