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Tunicamycin

from Strepomyces lysosuperficus, ≥98% (A+B+C+D, HPLC), powder, N-acetylglucosamine transferase, Calbiochem

• Synonym(e): Tunicamycin, Streptomyces lysosuperficus
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₉H₆₄N₄O₁₆
• CAS-Nummer: 11089-65-9
• Molekulargewicht: 844.94
• MDL-Nummer: MFCD00065709
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Tunicamycin, Streptomyces lysosuperficus,
• Beschreibung: Tunicamycin, Streptomyces lysosuperficus
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98% (A+B+C+D, HPLC)
• Form: powder
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Löslichkeit: DMSO: 10 mg/mL; DMF: soluble; pyridine: soluble
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: N4(C=CC(=O)NC4=O)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)O)C(O)C[C@H]2O[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H]2O)O)NC(=O)\C=C\CC(C)C)O[C@H]3O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]3NC(=O)C)O)O)CO
• InChI: 1S/C30H46N4O16/c1-11(2)5-4-6-16(38)32-19-23(43)20(40)14(47-29(19)50-28-18(31-12(3)36)22(42)21(41)15(10-35)48-28)9-13(37)26-24(44)25(45)27(49-26)34-8-7-17(39)33-30(34)46/h4,6-8,11,13-15,18-29,35,37,40-45H,5,9-10H2,1-3H3,(H,31,36)(H,32,38)(H,33,39,46)/b6-4+/t13?,14-,15-,18-,19-,20+,21-,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28-,29-/m1/s1
• InChIKey: ZHSGGJXRNHWHRS-PEALBESXSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein Nukleosid-Antibiotikum, das die N-verknüpfte Glykosylierung hemmt und die Bildung von N-glykosidischen Protein-Kohlenhydrat-Verbindungen blockiert. In vitro wirksam gegen grampositive Bakterien, Hefen, Pilze und Viren. Hemmt die Expression des funktionellen Thrombinrezeptors an humanen Lymphoblastoidzellen. Des Weiteren hemmt es die Thrombin-induzierte Ca²⁺-Mobilisierung in Zellen.

Ein Nukleosid-Antibiotikum, das die N-verknüpfte Glykosylierung hemmt und die Bildung von N-glykosidischen Protein-Kohlenhydrat-Verbindungen blockiert. In vitro wirksam gegen grampositive Bakterien, Hefen, Pilze und Viren. Hemmt die Expression des funktionellen Thrombinrezeptors an humanen Lymphoblastoidzellen. Des Weiteren hemmt es die Thrombin-induzierte Ca²⁺-Mobilisierung in Zellen. Verfügbar auch als 25-mM-Lösung in DMSO (Best.- Nr. 504570).

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
N-verknüpfte Glykosylierung

Sekundärziel
Thrombin-induzierte Ca²⁺-Mobilisierung in Zellen

Warnhinweis

Toxizität: Hochtoxisch & Karzinogen / Teratogen (I)

Angaben zur Herstellung

Wässrige Lösungen können aus DMSO-Stammlösungen durch Verdünnen in H₂O bei einem pH-Wert von 8,0 bis 10,0 oder mit entsprechenden Puffern bei einem pH-Wert >7,0 hergestellt werden.

Rekonstituierung

Nach der Rekonstituierung in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 2 Wochen haltbar.

Wässrige Lösungen können aus Stammlösungen in DMSO durch Verdünnen mit H₂O bei einem pH-Wert von 8,0 bis 10,0 oder mit entsprechenden Puffern bei einem pH-Wert > 7,0 (vorzugsweise >8,0) hergestellt werden.

Sonstige Hinweise

Aufgrund der Natur der in dieser Lieferung enthaltenen Gefahrgüter können zusätzliche Versandkosten erhoben werden. Bestimmte Größen sind ggf. von den Versandzuschlägen für Gefahrgüter ausgenommen. Um weitere Informationen über diese Versandzuschläge zu erhalten, kontaktieren Sie bitte Ihren lokalen Vertrieb.

Tordai, A., et al. 1995. Biochem. Biophys. Res. Commun. 206, 857.
Price, B.D., et al. 1992. J. Cell Physiol.152, 545.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 1 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable