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GSK2606414

≥99% (HPLC), powder, PERK inhibitor, Calbiochem^®

• Synonym(e): PERK-Inhibitor I, GSK2606414
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₄H₂₀F₃N₅O
• CAS-Nummer: 1337531-89-1
• Molekulargewicht: 451.44
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD25976926
• Assay: ≥99% (HPLC)
• Form: powder
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Produktname: PERK-Inhibitor I, GSK2606414, GSK2606414 is a cell-permeable, highly potent inhibitor of EIF2AK3/PERK (IC₅₀ = 0.4 nM; [ATP] = 5 µM). Targets PERK in its inactive DFG conformation at the ATP-binding region.
• Quality Segment: 200
• assay: ≥99% (HPLC)
• form: powder
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: white
• solubility: DMSO: 100 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: O=C(CC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1)N2CCC3=C2C=CC(C4=CN(C)C5=C4C(N)=NC=N5)=C3
• InChI: 1S/C24H19F4N5O/c1-32-11-18(21-22(29)30-12-31-23(21)32)14-2-3-19-15(9-14)4-5-33(19)20(34)8-13-6-16(24(26,27)28)10-17(25)7-13/h2-3,6-7,9-12H,4-5,8H2,1H3,(H2,29,30,31)
• InChI key: PXVQGBJMIQCDEX-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Eine zellpermeable Pyrrolopyrimidinamin-Verbindung, die als hochpotenter EIF2AK3/PERK-Inhibitor wirkt (IC₅₀ = 0,4 nM; [ATP] = 5 µM) und hierfür auf die ATP-Bindungsregion des Proteins PERK in seiner inaktiven DFG-Konformation gerichtet ist. Sie zeigt ≥ 385-fache Selektivität gegenüber c-Kit, Aurora B, BRK, HRI/EIF2AK1, MLK2/MAP3K10, c-MER, DDR2, PKR/EIF2AK2 und MLCK2/MYLK2 (IC₅₀ = 154, 407, 412, 420, 452, 474, 524, 696 bzw. 701 nM) und geringe Aktivität gegenüber mehr als 280 anderen Kinasen (IC₅₀ > 1 µM). Blockiert nachweislich die ER-Stress-induzierte PERK-Autophosphorylierung nach Zugabe von Thapsigargin zu A549-Kulturen in vitro (um 100 % bei ≤ 30 nM; 60 Min. Präinkubation) und verlangsamt wirkungsvoll das PxBC-3-Tumorwachstum bei Mäusen in vivo (50 und 150 mg/kg/12 h peroral). Verfügbar auch als 25-mM-Lösung in DMSO (Katalog-Nr. 508340).

Biochem/physiol Actions

Primärziel
PERK

Reversibel: ja

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 0,4 nM gegen EIF2AK3/PERK-katalysiertes EIF2&;alpha

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Other Notes

Gewinner des CiteAb Award 2024 in der Kategorie „Supplier Succeeding in Parkinson′s Research“ (Erfolgreiche Anbieter in der Parkinson-Forschung)

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable