Przejdź do zawartości
Merck

M7402

Sigma-Aldrich

Magainin II

≥97% (HPLC)

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych

Wybierz wielkość

0.1 MG
1000,00 zł
0.5 MG
3320,00 zł

1000,00 zł


Skontaktuj się z Obsługą Klienta, aby uzyskać informacje na temat dostępności


Wybierz wielkość

Zmień widok
0.1 MG
1000,00 zł
0.5 MG
3320,00 zł

About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C114H180N30O29S
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
2466.90
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352202
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.32

1000,00 zł


Skontaktuj się z Obsługą Klienta, aby uzyskać informacje na temat dostępności

Poziom jakości

Próba

≥97% (HPLC)

spektrum działania antybiotyku

fungi
viruses

Tryb działania

cell membrane | interferes

temp. przechowywania

−20°C

ciąg SMILES

CC[C@H](C)[C@H](NC(=O)CN)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](Cc1ccccc1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](Cc2c[nH]cn2)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](Cc3ccccc3)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](Cc4ccccc4)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O

InChI

1S/C114H180N30O29S/c1-12-65(7)94(142-88(148)55-119)112(170)124-59-90(150)129-74(38-24-28-45-116)100(158)137-81(51-70-33-19-15-20-34-70)106(164)135-79(49-63(3)4)105(163)138-83(53-72-56-121-62-125-72)107(165)140-85(60-145)110(168)127-67(9)96(154)131-75(39-25-29-46-117)101(159)132-76(40-26-30-47-118)102(160)136-80(50-69-31-17-14-18-32-69)98(156)122-57-89(149)128-73(37-23-27-44-115)99(157)126-68(10)97(155)134-82(52-71-35-21-16-22-36-71)109(167)143-93(64(5)6)111(169)123-58-91(151)130-77(41-42-92(152)153)104(162)144-95(66(8)13-2)113(171)133-78(43-48-174-11)103(161)139-84(54-87(120)147)108(166)141-86(61-146)114(172)173/h14-22,31-36,56,62-68,73-86,93-95,145-146H,12-13,23-30,37-55,57-61,115-119H2,1-11H3,(H2,120,147)(H,121,125)(H,122,156)(H,123,169)(H,124,170)(H,126,157)(H,127,168)(H,128,149)(H,129,150)(H,130,151)(H,131,154)(H,132,159)(H,133,171)(H,134,155)(H,135,164)(H,136,160)(H,137,158)(H,138,163)(H,139,161)(H,140,165)(H,141,166)(H,142,148)(H,143,167)(H,144,162)(H,152,153)(H,172,173)/t65-,66-,67-,68-,73-,74-,75-,76-,77-,78-,79-,80-,81-,82-,83-,84-,85-,86-,93-,94-,95-/m0/s1

Klucz InChI

MGIUUAHJVPPFEV-ABXDCCGRSA-N

Amino Acid Sequence

Gly-Ile-Gly-Lys-Phe-Leu-His-Ser-Ala-Lys-Lys-Phe-Gly-Lys-Ala-Phe-Val-Gly-Glu-Ile-Met-Asn-Ser

Opis ogólny

Chemical structure: peptide
Magainin II is a member of the antimicrobial peptides family.[1] It is a cationic peptide with Gly-Ile-Gly-Lys-Phe-Leu-His-Ser-Ala-Lys-Lys-Phe-Gly-Lys-Ala-Phe-Val-Gly-Glu-Ile-Met-Asn-Ser amino acid sequence. Magainin II is water soluble and non-hemolytic at its effective and amphiphilic antimicrobial concentrations.[2]

Działania biochem./fizjol.

Antibiotic peptide.
Antibiotic peptide. Magainins are positively charged and amphiphatic. Thought to preferentially bind to anionic phospholipids abundant in bacterial membranes with the formation of dynamic peptide-lipid supramolecular pore and cell permeabilization. Binding to artificial neutral membranes has also been demonstrated.
Magainin II acts as an antibiotic in a variety of organisms. Magainin II exhibits cytotoxic and anti-proliferative effects via pore formation in bladder cancer cells. In mice, it acts as an anti-tumor agent in several cancer cell lines and tumors.[1] Magainin II facilitates lactate dehydrogenase discharge from mammalian cells.[3] It directly interacts with certain cell membranes via amphiphilic α-helix and forms permeable ion channels, which results in depolarization and irreversible cytolysis and finally cell death. At low concentrations, Magainin II retards the growth of bacterial and fungal species and it promotes cytolysis in protozoa.[2]

Inne uwagi

Lyophilized from 0.1% TFA in H2O
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Antitumor activity of the antimicrobial peptide magainin II against bladder cancer cell lines.
Lehmann J
European Urology, 50(1), 141-147 (2006)
Mikyung Han et al.
Biophysical journal, 97(1), 164-172 (2009-07-08)
Magainin, a 23-residue antibiotic peptide, interacts directly with the lipid bilayer leading to cell lysis in a strongly concentration-dependent fashion. Utilizing cryo-electron microscopy, we have directly observed magainin interacting with synthetic DMPC/DMPG membranes. Visual examination shows that visibly unperturbed vesicles
Evan F Haney et al.
Chemistry and physics of lipids, 163(1), 82-93 (2009-10-06)
Antimicrobial peptides are naturally produced by numerous organisms including insects, plants and mammals. Their non-specific mode of action is thought to involve the transient perturbation of bacterial membranes but the molecular mechanism underlying the rearrangement of the lipid molecules to
Kim S Clark et al.
Biochemistry, 50(37), 7919-7932 (2011-08-30)
We previously proposed three hypotheses relating the mechanism of antimicrobial and cytolytic peptides in model membranes to the Gibbs free energies of binding and insertion into the membrane [Almeida, P. F., and Pokorny, A. (2009) Biochemistry 48, 8083-8093]. Two sets
Brijesh Kumar Pandey et al.
The Biochemical journal, 436(3), 609-620 (2011-03-26)
Cytotoxicity, a major obstacle in therapeutic application of antimicrobial peptides, is controlled by leucine-zipper-like sequences in melittin and other naturally occurring antimicrobial peptides. Magainin 2 shows significantly lower cytotoxicity than many naturally occurring antimicrobial peptides and lacks this structural element.

Questions

Reviews

No rating value

Active Filters

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej