F0503

5-フルオロ-2′-デオキシウリジン

thymidylate synthase inhibitor

• 別名: 2′-デオキシ-5-フルオロウリジン, FUDR, フロクスウリジン
• 実験式（ヒル表記法）: C₉H₁₁FN₂O₅
• CAS番号: 50-91-9
• 分子量: 246.19
• Beilstein: 90221
• EC Number: 200-072-5
• MDL番号: MFCD00006530
• UNSPSCコード: 12352202
• PubChem Substance ID: 24894724
• NACRES: NA.77

特性

• 由来生物: synthetic (organic)
• アッセイ: ≥99% (HPLC)
• 形状: powder
• mp: 148 °C (lit.)
• 溶解性: water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• 保管温度: room temp
• SMILES記法: OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(F)C(=O)NC2=O
• InChI: 1S/C9H11FN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1
• InChI Key: ODKNJVUHOIMIIZ-RRKCRQDMSA-N
• 遺伝子情報: human ... TYMS(7298) ; mouse ... Tyms(22171)

詳細

詳細

5-フルオロ-2′-デオキシウリジンはフロクスウリジンとも呼ばれ、がん細胞内でDNA標的細胞毒性を誘導します。フロクスウリジンは肝臓がんの治療に効果的でまた黄色ブドウ球菌の毒性を排除します。フロクスウリジンとゲムシタビンのジペプチドプロドラッグコンビネーションはさらに細胞浸透性が高く強力な抗増殖活性を示します。フロクスウリジンは固形がんや進行がんに効果があります。

アプリケーション

5-フルオロ-2′-デオキシウリジンはシュワン細胞増殖、神経膠増殖および後根神経節培養中の非神経細胞の有糸分裂阻害剤として用いられています。

生物化学的／生理学的作用

チミジル酸シンテターゼの強力なインヒビターとして作用する抗新生物薬。いくつかの手法の中で特に低濃度マイコプラズマ感染により、がん細胞培養中でFUdRに対する耐性が発現する可能性があります。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS06
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H301
• 注意書き: P301 + P330 + P331 + P310
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 3 Oral
• 保管分類コード: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves