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P0256

Sigma-Aldrich

Pyrithiamine hydrobromide

~95%, crystalline

Sinonimo/i:

1-([4-Amino-2-methyl]-5-pyrimidylmethyl)-2-methyl-3-(β-hydroxyethyl)pyridinium bromide, Neopyrithiamine

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C14H18N4O · 2HBr
Numero CAS:
534-64-5
Peso molecolare:
420.14
Numero CE:
208-604-8
Numero MDL:
MFCD00058193
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
57654495
NACRES:
NA.22

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Saggio

~95%

Stato

crystalline

Colore

off-white to yellow

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

Br.[Br-].Cc1ncc(C[n+]2cccc(CCO)c2C)c(N)n1

InChI

1S/C14H19N4O.2BrH/c1-10-12(5-7-19)4-3-6-18(10)9-13-8-16-11(2)17-14(13)15;;/h3-4,6,8,19H,5,7,9H2,1-2H3,(H2,15,16,17);2*1H/q+1;;/p-1
DMVBWVASDWGFNH-UHFFFAOYSA-M

Categorie correlate

Descrizione generale

Pyrithiamine hydrobromide is a heterocyclic building block that is used as a valuable tool in organic synthesis and medicinal chemistry due to its ability to mimic thiamine deficiency and its potential for the development of new compounds with useful pharmacological properties. [1] [2]

Applicazioni

Pyrithiamine hydrobromide can be used as a precursor for the synthesis pyrithiamine pyrophosphate. [2]

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302 + H312 + H332

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
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Jessica J Roland et al.
Neurobiology of learning and memory, 87(1), 123-132 (2006-09-19)
A rodent model of diencephalic amnesia, pyrithiamine-induced thiamine deficiency (PTD), was used to investigate the dynamic role of hippocampal and striatal acetylcholine (ACh) efflux across acquisition of a nonmatching-to-position (NMTP) T-maze task. Changes in ACh efflux were measured in rats
Steven Anzalone et al.
The European journal of neuroscience, 32(5), 847-858 (2010-08-24)
Although the key neuropathology associated with diencephalic amnesia is lesions to the thalamus and/or mammillary bodies, functional deactivation of the hippocampus and associated cortical regions also appear to contribute to the memory dysfunction. For example, there is loss of forebrain
Thiamine pyrophosphate riboswitches are targets for the antimicrobial compound pyrithiamine
Sudarsan, et al.
Chemistry & Biology, 12, 1325-1335 (2005)
Xiaohua He et al.
Neuropsychopharmacology : official publication of the American College of Neuropsychopharmacology, 32(10), 2207-2216 (2007-02-15)
The relative roles of alcohol and thiamine deficiency in causing brain damage remain controversial in alcoholics without the Wernicke-Korsakoff syndrome. Experimental control over alcohol consumption and diet are impossible in humans but can be accomplished in animal models. This experiment
Stéphane Thore et al.
Science (New York, N.Y.), 312(5777), 1208-1211 (2006-05-06)
Riboswitches are untranslated regions of messenger RNA, which adopt alternate structures depending on the binding of specific metabolites. Such conformational switching regulates the expression of proteins involved in the biosynthesis of riboswitch substrates. Here, we present the 2.9 angstrom-resolution crystal
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