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Merck

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C7698

Cicloesimide

from microbial, ≥94% (TLC)

Sinonimo/i:

3-[2-(3,5-dimetil-2-ossocicloesil)-2-idrossietil]glutarimmide, Actidione, Naramicina A

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C15H23NO4
Numero CAS:
Peso molecolare:
281.35
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-636-0
Beilstein/REAXYS Number:
88868
MDL number:
Assay:
≥94% (TLC)
Form:
powder

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biological source

microbial

Quality Segment

assay

≥94% (TLC)

form

powder

color

white to off-white

solubility

ethanol: soluble, clear to hazy

antibiotic activity spectrum

fungi, yeast

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC2CC(=O)NC(=O)C2

InChI

1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1

InChI key

YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

Gene Information

General description

La cicloesimmide (nota anche come actidione) è un antibiotico glutarimmidico che si isola in genere dal batterio Streptomyces griseus. Agisce come potente inibitore della biosintesi delle proteine nelle cellule eucariotiche pregiudicando la fase di translocazione del processo di traslazione, bloccando in maniera efficace l′allungamento traslazionale. In microbiologia, gioca un ruolo cruciale come agente per la selezione di ceppi resistenti di lieviti e funghi, dimostrandosi insostituibile negli ambienti sperimentali controllati.

Nella ricerca in biologia cellulare e in biochimica, la cicloesimmide esibisce una duplice natura circa l′induzione dell′apoptosi, inducendola o inibendola a seconda del tipo di cellula. I suoi effetti rapidi e reversibili ne fanno la soluzione ideale per lo studio dei processi cellulari e per determinare l′emivita delle proteine. La cicloesimmide trova inoltre impiego diffuso nella ricerca biomedica, come inibitore della sintesi proteica nelle cellule eucariotiche studiate in vitro (al di fuori degli organismi) e i suoi effetti regrediscono rapidamente per semplice rimozione dell′antibiotico. In fase sperimentale, la cicloesimmide assicura versatilità e preciso controllo: per questo è una scelta sicura quando si conducono nuove ricerche in biologia cellulare, biochimica e in ambito biomedicale,

Application

  • Nei ceppi di lievito, la cicloesimide è stata utilizzata come inibitore della sintesi proteica nell′esperimento di inseguimento della cicloesimide.
  • È stata utilizzata per inibire la traduzione nelle cellule di mammifero.
  • È stata adoperata per sopprimere la crescita fungina.[1]

Biochem/physiol Actions

Modalità d′azione: inibizione della traduzione negli eucarioti, che determina l′arresto della crescita cellulare e la morte cellulare. La CHX trova ampio impiego nella selezione dei ceppi di lieviti e funghi CHX-resistenti, nell′inibizione controllata della sintesi proteica finalizzata al rilevamento delle proteine a vita breve o alla superinduzione dell′espressione proteica, e nell′induzione o facilitazione dell′apoptosi ad opera dei recettori di morte.

Spettro d′azione: attivo contro lieviti e funghi come Candida, Aspergillus, Saccharomyces, Penicillium

Features and Benefits

  • Antibiotico di qualità elevata indicato per molteplici applicazioni di ricerca
  • Utilizzato comunemente in applicazioni di biologia cellulare e biochimica

Preparation Note

Chiusura a tenuta. Anidra Conservare in luogo asciutto. Conservare sotto chiave o in un'area accessibile
solo a personale qualificato o autorizzato.

Other Notes

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Tenere il contenitore ben chiuso in un luogo asciutto e ben ventilato. Conservare in un luogo asciutto.

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Cicloesimide from microbial, ≥94% (TLC)

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C7698

Cicloesimide

Cicloesimide Biotechnology Performance Certified

Sigma-Aldrich

C1988

Cicloesimide

form

powder

form

powder

form

liquid

form

ready-to-use solution

assay

≥94% (TLC)

assay

-

assay

-

assay

-

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

300

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

solubility

ethanol: soluble, clear to hazy

solubility

-

solubility

-

solubility

DMSO: soluble

color

white to off-white

color

-

color

-

color

-


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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B

Classe di stoccaggio

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Elenchi normativi

Forniamo informazioni su eventuali restrizioni prevalentemente per i prodotti chimici. Per altre tipologie di prodotto siamo in grado di fornire soltanto informazioni limitate. Nessuna segnalazione significa che nessuno dei componenti è citato in un elenco. È dovere dell’utilizzatore assicurarsi che il prodotto venga impiegato in maniera sicura e a norme di legge.

66-81-9

CAS No.


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