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Sigma-Aldrich

Trifluoromethanesulfonic acid

ReagentPlus®, ≥99%

Sinonimo/i:

Triflic acid

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About This Item

Formula condensata:
CF3SO3H
Numero CAS:
Peso molecolare:
150.08
Beilstein:
1812100
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352106
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Densità del vapore

5.2 (vs air)

Livello qualitativo

Tensione di vapore

8 mmHg ( 25 °C)

Nome Commerciale

ReagentPlus®

Saggio

≥99%

Forma fisica

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.327 (lit.)

P. eboll.

162 °C (lit.)

Densità

1.696 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7)
ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Trifluoromethanesulfonic acid is a strong organic acid. It can be prepared by reacting bis(trifluoromethylthio)mercury with H2O2. On mixing with HNO3, it affords a nitrating reagent (a nitronium salt). This reagent is useful for the nitration of aromatic compounds. Its dissociation in various organic solvents has been studied.

Applicazioni

Trifluoromethanesulfonic acid can be used as a catalyst to prepare:
  • Substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans by cyclization of corresponding unsaturated alcohols under acidic conditions.
  • Nitriles from corresponding aldehydes by Schmidt reaction.
  • Disubstituted five-membered ring lactones by allylboration reaction between 2-alkoxycarbonyl allylboronates and aldehydes.

It can also be used as a catalyst in the Fischer glycosylation and Friedel-Crafts acylation reactions.
Deglycosylation agent

Note legali

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Accessorio

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Pittogrammi

CorrosionExclamation mark

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

>332.1 °F - Pensky-Martens closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

> 166.7 °C - Pensky-Martens closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Chemoselective Schmidt reaction mediated by triflic acid: selective synthesis of nitriles from aldehydes
Rokade BV and Prabhu KR
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Triflic acid-catalysed cyclisation of unsaturated alcohols
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Green Chemistry, 6(10), 499-501 (2004)
Triflic acid-catalyzed additions of 2-alkoxycarbonyl allylboronates to aldehydes. Study of scope and mechanistic investigation of the reaction stereochemistry
Elford TG, et al.
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Use of trifluoromethanesulfonic acid in fischer glycosylations.
Wessel HP.
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Fujinaga T and Sakamoto I.
J. Electroanal. Chem. Interfac. Electrochem., 85(1), 185-201 (1977)

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