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176176

Sigma-Aldrich

Anidride trifluorometansolfonica

Trifluoromethanesulfonic anhydride

99%

Sinonimo/i:

Anidride triflica

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About This Item

Formula condensata:
(CF3SO2)2O
Numero CAS:
Peso molecolare:
282.14
Beilstein:
1813600
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352101
ID PubChem:
NACRES:
NA.22
Stato:
liquid
Saggio:
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Densità del vapore

5.2 (vs air)

Livello qualitativo

Tensione di vapore

8 mmHg ( 20 °C)

Saggio

99%

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.321 (lit.)

P. ebollizione

81-83 °C (lit.)

Densità

1.677 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

fluoro
triflate

Stringa SMILE

FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8
WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

L′anidride trifluorometansolfonica, nota anche come anidride triflica, è un reagente elettrofilo ed una valida fonte di trifluorometile. Viene comunemente impiegata in chimica organica per convertire composti contenenti ossigeno in triflati nonché per l′attivazione elettrofila e la successiva conversione di ammidi, solfossidi e ossidi fosforosi. [1]

Applicazioni

Catalizzatore della glicosilazione per la sintesi dei polisaccaridi

Reagente per la sintesi stereoselettiva di donatori di mannosio azide metil uronato

Attivatore della glicosilazione diretta con idrossizuccheri anomerici
L′anidride trifluorometansolfonica può essere usata come:
  • reagente nella sintesi dell′esatriflato di dipentaeritrolo impiegando un metodo di triflazione e l′acido azido-difenilacetico.[2]
  • catalizzatore di glicosilazione per la sintesi di polisaccaridi.
  • reagente per la sintesi stereoselettiva di donatori di mannosio azide metil uronato.
  • attivatore della glicosilazione diretta con zuccheri idrossilati anomeri
  • Reagente di metilazione per sintetizzare composti trifluorometilati per introduzione diretta del gruppo CF3 in (etero)areni.[3]
  • reagente per preparare tetrazoli sostituiti a partire da ammidi secondarie usando azoturo di sodio[4]
  • reagente nella ciclizzazione di Bischler−Napieraiski insieme alla 4-(N,N-dimetilammino)piridina.[5]

Accessorio

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Descrizione
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Raccomandato

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Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Ox. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

5.1B - Oxidizing hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

not determinedboils before flash

Punto d’infiammabilità (°C)

not determinedboils before flash

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Trifluoromethanesulfonic Anhydride as a Low-Cost and Versatile Trifluoromethylation Reagent
Ouyang Y, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 57(23), 6926-6929 (2018)
Chimica Oggi, 22, 48-48 (2004)
Trifluoromethanesulfonic anhydride-4-(N, N-dimethylamino) pyridine as a reagent combination for effecting Bischler-Napieraiski cyclisation under mild conditions: application to total syntheses of the Amaryllidaceae alkaloids N-methylcrinasiadine, anhydrolycorinone, hippadine and oxoassoanine
David CR, et al.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 1993(24), 2551-2553 (1995)
The conversion of secondary amides to tetrazoles with trifluoromethanesulfonic anhydride and sodium azide
Thomas EW
Synthesis, 1993(08), 767-768 (1993)
[11 C] phenytoin revisited: synthesis by [11 C] CO carbonylation and first evaluation as a P-gp tracer in rats
Joost V,et al.
EJNMMI Research, 2, 1-11 (2012)

Domande

1–2 di 2 domande  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 risposta
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Utile?

  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 risposta
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Utile?

Recensioni

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    • Recensione 1
    • Voti 17
    2 su 5 stelle.

    Disappointed in packaging

    This triflic anhydride appeared to be good quality when received, however I am very disappointed with its packaging. A chemical this water-sensitive really needs to be packaged with an Aldrich Sure/Seal septum cap in my opinion. This bottle simply has an ordinary screw cap, making it very difficult to keep dry and even dangerous to handle (it fumes aggressively). As packaged, this expensive chemical cannot be used without rapidly deteriorating in quality.

    Traduci con Google

    Utile?

    1. Risposta di Sigma-Aldrich Corporation:

      176176 is moisture sensitive and is packaged under inert gas. When handling these moisture sensitive products we recommend flushing the bottle with nitrogen between uses, limiting exposure to atmosphere, and keeping the inside of the cap/opening of the bottle clean. Customers may want to consider ordering multiple bottles of smaller pack sizes to limit the number of times the bottle is opened. Your feedback has been shared with the product manager, they will review the packaging specifications and make changes as necessary.

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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