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Sigma-Aldrich

(+)-α-Pinene

≥99%

Sinonimo/i:

(1R,5R)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene, (1R,5R)-2-Pinene

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H16
Numero CAS:
Peso molecolare:
136.23
Beilstein:
2038653
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352002
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

Saggio

≥99%

Stato

liquid

Attività ottica

[α]21/D +50.7°, neat

Purezza ottica

ee: 97% (GLC)

Temp. autoaccensione

491 °F

Indice di rifrazione

n20/D 1.465 (lit.)

P. ebollizione

155-156 °C (lit.)

Punto di fusione

−62 °C (lit.)

Densità

0.858 g/mL at 20 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC1=CC[C@@H]2C[C@H]1C2(C)C

InChI

1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m1/s1
GRWFGVWFFZKLTI-RKDXNWHRSA-N

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Descrizione generale

(+)-α-Pinene is a monoterpenoid compound mainly found in Pinus species.

Applicazioni

(+)-α-Pinene may be used as precursors to prepare primary, secondary and tertiary γ-amino alcohols and 1,3-diamines, which can be used as chiral catalysts for the addition of diethylzinc to aromatic aldehydes, resulting in chiral 1-aryl-1-propanols with high enantioselectivity.[1]
Employed in the preparation of chiral hydroboration reagents.[2][3][4]

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

91.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

33 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The Journal of Organic Chemistry, 59, 2365-2365 (1994)
Aldrichimica Acta, 20, 24-24 (1987)
Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by ?-amino alcohols derived from (+)-and (-)-a-pinene.
Szakonyi Z, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 17(2), 199-204 (2006)
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