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305715

Sigma-Aldrich

(−)-α-Pinene

99%, optical purity ee: 97% (GLC)

Sinonimo/i:

(-)-alpha-Pinene, (1S)-(−)-α-Pinene, (1S,5S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene, (1S,5S)-2-Pinene

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H16
Numero CAS:
7785-26-4
Peso molecolare:
136.23
Beilstein:
1903790
Numero CE:
232-077-3
Numero MDL:
MFCD00064145
Codice UNSPSC:
12352002
eCl@ss:
39011007
ID PubChem:
24858450
NACRES:
NA.22

Densità del vapore

4.7 (vs air)

Tensione di vapore

~3 mmHg ( 20 °C)

Saggio

99%

Forma fisica

liquid

Attività ottica

[α]20/D −50.7°, neat

Purezza ottica

ee: 97% (GLC)

Temp. autoaccensione

491 °F

Indice di rifrazione

n20/D 1.465 (lit.)

P. eboll.

155-156 °C (lit.)

Punto di fusione

-64 °C (lit.)

Densità

0.855 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

CC1=CCC2CC1C2(C)C

InChI

1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m0/s1
GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N

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Applicazioni

(−)-α-Pinene can be used as a precursor for the preparation of:
  • Dichloro[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]borane by the in situ reduction and hydroboration reaction.
  • α-Pinene oxide by epoxidation using polymer supported by a molybdenum carbonyl catalyst.
  • Diisopinocampheylborane (Ipc2BH), which is used for the asymmetric hydroboration prochiral alkenes.

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H226,H302,H304,H315,H410

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

88.3 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

31.3 °C

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificati d'analisi (COA)

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Dhokte UP and Brown HC
Organometallics, 15(16), 3504-3508 (1996)
Epoxidation of alkenes by a highly reusable and efficient polymer-supported molybdenum carbonyl catalyst
Grivani G, et al.
Catalysis Communications, 6(6), 375-378 (2005)
Versatile α-pinene-based borane reagents for asymmetric syntheses
Brown HC and Ramachandran PV
Journal of Organometallic Chemistry, 500(1-2), 1-19 (1995)

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