D0879

Diisopropylfluorophosphate

• Szinonimák: DFP, DIFP, Diisopropyl phosphorofluoridate, Phosphoric acid diisopropyl ester fluoride
• Lineáris képlet: [(CH₃)₂CHO]₂POF
• CAS-szám: 55-91-4
• Molekulatömeg: 184.15
• Beilstein: 1723307
• EC-szám: 200-247-6
• MDL-szám: MFCD00008873
• UNSPSC kód: 12352200
• PubChem Substance ID: 24893303
• NACRES: NA.77

Tulajdonságok

• biológiai forrás: synthetic (organic)
• Minőségi szint: 100
• gőznyomás: 0.58 mmHg ( 20 °C)
• Forma: liquid
• törésmutató: n20/D 1.385 (lit.)
• bp: 62 °C/9 mmHg (lit.)
• mp: −82 °C (lit.)
• oldhatóság: anhydrous isopropanol: 0.1-0.5 M (stable for months if stored at -70 °C); H₂O: 1.5% at 25 °C (very unstable (at pH 7.5, half-life = 1 hr); decomposed by alkali.)
• sűrűség: 1.06 g/mL at 25 °C (lit.)
• antibiotikus hatásspektrum: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• Hatásmechanizmus: protein synthesis | interferes
• tárolási hőmérséklet: 2-8°C
• SMILES string: CC(C)OP(F)(=O)OC(C)C
• InChI: 1S/C6H14FO3P/c1-5(2)9-11(7,8)10-6(3)4/h5-6H,1-4H3
• Nemzetközi kémiai azonosító kulcs: MUCZHBLJLSDCSD-UHFFFAOYSA-N
• Géninformáció: human ... ACHE(43) , PTGS1(5742) , PTGS2(5743)

Leírás

Alkalmazás

Diisopropylfluorophosphate has been used:

• in combination with inactivated thrombin in Affi-Gel 10 column for the purification of recombinant human thrombomodulin with its chondroitin sulfate chain (shrTMCSA)
• for inducing status epilepticus (SE) in adult rats
• as an irreversible serine protease inhibitor in human neutrophil subcellular fractions

Biokémiai/fiziológiai hatások

Potent inhibitor of serine proteases such as trypsin and chymotrypsin, and of acetylcholinesterase; also inhibits cathepsin G, cholinesterase, coagulation factor Xa, leucocyte elastase, pancreatic elastase, tissue kallikrein, plasmin, subtilisin, and thrombin. Inhibition of acetylcholinesterase makes this compound especially toxic. Inhibits apoptosis induced by ricin and bacterial toxins.

Analízis megjegyzés

Typically used at a concentration of 0.10 mM. A safer alternative inhibitor for serine protease is phenylmethylsulfonyl fluoride (PMSF).

Egyéb megjegyzések

Stored properly at 2-8°C, in an unopened bottle, DIFP should be stable for a minimum of two years. DIFP
is unstable when exposed to moisture. DIFP will develop a dark yellow color upon decomposition.

Biztonsági adatok

• Piktogramok: GHS06
• Figyelmeztetés: Danger
• Figyelmeztető mondatok: H300 + H310 + H330
• Óvintézkedésre vonatkozó mondatok: P260 - P262 - P264 - P280 - P302 + P352 + P310 - P304 + P340 + P310
• Veszélyességi osztályok: Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation
• Tárolási osztály kódja: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Lobbanási pont (F): Not applicable
• Lobbanási pont (C): Not applicable
• Egyéni védőeszköz: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter