5.00609

Temozolomide

• Szinonimák: Temozolomide, CCRG 81045, TMZ, 3,4-Dihydro-3-methyl-4-oxoimidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carboxamide, NSC 362856, 3-Methyl-4-oxo-3,4-dihydroimidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carboxamide
• Tapasztalati képlet (Hill-képlet): C₆H₆N₆O₂
• CAS-szám: 85622-93-1
• Molekulatömeg: 194.15
• MDL-szám: MFCD00866492
• UNSPSC kód: 12352200
• NACRES: NA.77

Tulajdonságok

• Teszt: ≥99% (HPLC)
• Minőségi szint: 100
• form: solid
• gyártó/kereskedő neve: Calbiochem^®
• tárolási körülmény: OK to freeze; protect from light
• szín: off-white
• oldhatóság: DMSO: 25 mg/mL
• tárolási hőmérséklet: 2-8°C
• InChI: 1S/C6H6N6O2/c1-11-6(14)12-2-8-3(4(7)13)5(12)9-10-11/h2H,1H3,(H2,7,13)
• Nemzetközi kémiai azonosító kulcs: BPEGJWRSRHCHSN-UHFFFAOYSA-N

Leírás

Általános leírás

A cell-permeable, orally bioavailable, blood-brain barrier-permeant MTIC [5-(3-methyltriazen-1-yl-)-imidazole-4-carboxamide] prodrug whose in vivo DNA alkylating activity is employed in anticancer therapy. MGMT (O⁶-methylguanine DNA methyl transferase) repairs TMZ-damaged DNA lesion by covalently transferring O⁶-methylation on guanine residues to a cysteine residue on the MGMT, forming the basis of TMZ-resistance in cancer treatment.

A cell-permeable, orally bioavailable, blood-brain barrier-permeant MTIC [5-(3-methyltriazen-1-yl-)-imidazole-4-carboxamide] prodrug whose in vivo DNA alkylating activity is employed in anticancer therapy. MGMT (O⁶-methylguanine DNA methyl transferase) repairs TMZ-damaged DNA lesion by covalently transferring O⁶-methylation on guanine residues to a cysteine residue on the MGMT, forming the basis of TMZ-resistance in cancer treatment.

Please note that the molecular weight for this compound is batch-specific due to variable water content. Please refer to the vial label or the certificate of analysis for the batch-specific molecular weight. The molecular weight provided represents the baseline molecular weight without water.

Biokémiai/fiziológiai hatások

Cell permeable: yes

Primary Target
DNA guanine residues

Reversible: no

Kiszerelés

Packaged under inert gas

Figyelmeztetés

Toxicity: Harmful & Carcinogenic / Teratogenic (E)

Feloldás

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 3 months at -20°C.

Egyéb megjegyzések

Neyns, B., et al. 2010. Cancer116, 2868.
Marchesi, F., et al. 2007. Pharmacol. Res.56, 275.
Chakravarti, A., et al. 2006. Clin. Cancer Res.12, 4738.
Natsume, A., et al. 2005. Cancer Res.65, 7573.
Jen, J.F., et al. 2000. Pharm. Res.17, 1284.

Jogi információk

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Biztonsági adatok

• Piktogramok: GHS07,GHS08
• Figyelmeztetés: Danger
• Figyelmeztető mondatok: H302 - H315 - H319 - H335 - H340 - H350 - H360FD
• Óvintézkedésre vonatkozó mondatok: P201 - P202 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Veszélyességi osztályok: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Muta. 1B - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Célzott szervek: Respiratory system
• Tárolási osztály kódja: 6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3