Ugrás a tartalomra
Merck

704415

Sigma-Aldrich

Vinylboronic acid MIDA ester

97%

Szinonimák:

6-Methyl-2-vinyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez


About This Item

Tapasztalati képlet (Hill-képlet):
C7H10BNO4
CAS-szám:
Molekulatömeg:
182.97
MDL-szám:
UNSPSC kód:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Minőségi szint

Teszt

97%

Forma

powder

mp

152-156 °C

tárolási hőmérséklet

2-8°C

SMILES string

CN1CC(=O)OB(OC(=O)C1)C=C

InChI

1S/C7H10BNO4/c1-3-8-12-6(10)4-9(2)5-7(11)13-8/h3H,1,4-5H2,2H3

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

MGRQGYAVASCCAK-UHFFFAOYSA-N

Általános leírás

Vinylboronic acid MIDA ester, like other MIDA boronates, possesses the capacity for controlled, in situ slow-release of boronic acids under aqueous basic conditions allowing the cross-coupling of classically challenging substrates.

Alkalmazás

  • Vinylboronic acid MIDA ester is an air and chromatographically stable boronic acid surrogate for Suzuki-Miyaura cross-coupling. It can also be used in Heck and oxidative Heck reactions as well as in olefin metathesis to provide the cross-coupled product.
  • It is compatible with a wide range of common synthetic reagents that allows functionalization to synthesize structurally complex boronic acid surrogates.
  • It undergoes cyclopropanation and epoxidation to yield corresponding MIDA cyclopropane and oxirane, respectively.
  • It can be used as one of the major reagents for the scalable synthesis of potent cytotoxin, Leiodermatolide and for the total synthesis of (−)-Blepharocalyxin D.

Tárolási osztály kódja

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Lobbanási pont (F)

Not applicable

Lobbanási pont (C)

Not applicable

Egyéni védőeszköz

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Válasszon a legfrissebb verziók közül:

Analitikai tanúsítványok (COA)

Lot/Batch Number

Nem találja a megfelelő verziót?

Ha egy adott verzióra van szüksége, a tétel- vagy cikkszám alapján rákereshet egy adott tanúsítványra.

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

(1-Bromovinyl)-MIDA boronate: a readily accessible and highly versatile building block for small molecule synthesis.
Woerly EM, et al.
Tetrahedron, 69(36), 7732-7740 (2013)
Synthesis of trans-2-(Trifluoromethyl) cyclopropanes via Suzuki reactions with an N-methyliminodiacetic acid boronate.
Duncton MA and Singh R.
Organic Letters, 15(17), 4284-4287 (2013)
A general solution for unstable boronic acids: slow-release cross-coupling from air-stable MIDA boronates.
Knapp DM, et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(20), 6961-6963 (2009)
Total Synthesis of (−)-Blepharocalyxin D and Analogues.
Cons BD, et al.
Organic Letters, 15(8), 2046-2049 (2013)
Synthesis, molecular editing, and biological assessment of the potent cytotoxin leiodermatolide.
Mailhol D, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(44), 15719-15729 (2014)

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással