Ugrás a tartalomra
Merck

225584

Sigma-Aldrich

Vinylmagnesium bromide solution

1.0 M in THF

Szinonimák:

Bromoethenylmagnesium, Bromovinylmagnesium

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez


About This Item

Lineáris képlet:
CH2=CHMgBr
CAS-szám:
Molekulatömeg:
131.25
Beilstein:
3535841
MDL-szám:
UNSPSC kód:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Minőségi szint

reakcióalkalmasság

reaction type: Grignard Reaction

koncentráció

1.0 M in THF

sűrűség

0.981 g/mL at 25 °C

SMILES string

Br[Mg]C=C

InChI

1S/C2H3.BrH.Mg/c1-2;;/h1H,2H2;1H;/q;;+1/p-1

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

XHHHAXOHMKAOSL-UHFFFAOYSA-M

Looking for similar products? Látogasson el ide Útmutató a termékösszehasonlításhoz

Alkalmazás

Vinylmagnesium bromide solution (1 M in THF) may be used in the synthesis of 2-vinylchroman-4-ones by the conjugate addition with chromones in the presence of a Lewis acid.
It may also be used in the following transformations:
  • (S)-3-(benzyloxy)-4-oxo-butanoic acid methyl ester to methyl (3S,4S)-4-hydroxy-3-(phenylmethoxy)hex-5-enoate.
  • (R)-1-Azido-5,6-epoxyhexane to (S)-1-(4-azidobutyl)-2-propen-1-ol.
  • 2,3-O-Isopropylidene-D-ribose to 1-[(4R,5S)-5-((1S)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol.
  • (4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde to (1R,4R,5S)- and (1S,4R,5S)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol.
  • Ethyl levulinate to ?-methyl-?-vinylbutyrolactone.

Egyéb megjegyzések

Storage below 25°C may cause crystallization. Warm gently to redissolve.

Figyelmeztetés

Danger

Figyelmeztető mondatok

Veszélyességi osztályok

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3 - Water-react 1

Célzott szervek

Respiratory system

Egyéb veszélyek

Tárolási osztály kódja

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 1

Lobbanási pont (F)

1.4 °F

Lobbanási pont (C)

-17.0 °C

Egyéni védőeszköz

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


Válasszon a legfrissebb verziók közül:

Analitikai tanúsítványok (COA)

Lot/Batch Number

Nem találja a megfelelő verziót?

Ha egy adott verzióra van szüksége, a tétel- vagy cikkszám alapján rákereshet egy adott tanúsítványra.

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

A useful new enantiomerically pure synthon from malic acid: chelation controlled activation as a route to regioselectivity.
Keck G E
The Journal of Organic Chemistry, 56(1), 417-420 (1991)
Synthesis and structure?activity relationships of 2-vinylchroman-4-ones as potent antibiotic agents.
Albrecht U
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 13(5), 1531-1536 (2005)
A new asymmetric entry to 2-substituted piperidines. A concise synthesis of (+)-coniine,(?)-pelletierine,(+)-?-coniceine, and (+)-epidihydropinidine.
Takahata H
Tetrahedron Asymmetry, 7(10), 3047-3054 (1996)
A new endogenous natriuretic factor: LLU-alpha.
Wechter W J
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 93(12), 6002-6007 (1996)
Improved and alternative synthesis of D-and L-cyclopentenone derivatives, the versatile intermediates for the synthesis of carbocyclic nucleosides.
Moon H R
Tetrahedron Asymmetry, 13(11), 1189-1193 (2002)

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással