Chirální alkoholy

Nabízíme širokou škálu chirálních alkoholů, abychom uspokojili jejich stále rostoucí poptávku. Tato užitečná činidla mohou sloužit jako výchozí materiály při syntéze jednosteroizomerních léčiv nebo meziproduktů nebo jako výkonná rozpouštědla.

2-Hexanol

(R)-(-)-2-Hexanol a (S).)-(+)-2-hexanol byly použity při přípravě některých klíčových meziproduktů pro modelové studie při totální syntéze antivirově aktivního glykolipidu cykloviracínu B₁ (Schéma 1). Porovnáním NMR chemických posunů syntetizovaných modelových sloučenin s posuny izolovaného přírodního produktu bylo možné objasnit konfigurace čtyř dosud nepřiřazených stereocenterů cykloviracínu B₁ 

.

Schéma 1. Hexanol

2-heptanol

(R)-enantiomer 2-heptanolu použili Kondo et al. při řešení diastereoizomerní směsi klíčového meziproduktu při syntéze 1-(2-chlor-4-pyrrolidin-1-ylbenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H.-1-benzdiazepinu, který je znám jako silný agonista vazopresinových V₂ receptorů, který pomáhá udržovat normální osmolalitu plazmy, objem krve a krevní tlak (Schéma 2). Nepeptidový agonista V₂ může najít uplatnění při léčbě diabetes insipidus a noční enurézy.

Schéma 2. Heptanol

Odkazy

1. Fürstner A, Albert M, Mlynarski J, Matheu M, DeClercq E. 2003. Structure Assignment, Total Synthesis, and Antiviral Evaluation of Cycloviracin B1. J. Am. Chem. Soc.. 125(43):13132-13142. https://doi.org/10.1021/ja036521e

2. Kondo K, Kan K, Tanada Y, Bando M, Shinohara T, Kurimura M, Ogawa H, Nakamura S, Hirano T, Yamamura Y, et al. 2002. Characterization of Orally Active Nonpeptide Vasopressin V2Receptor Agonist. Synthesis and Biological Evaluation of Both the (5R)- and (5S)-Enantioisomers of 2-[1-(2-Chloro-4-pyrrolidin-1-yl-benzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin- 5-yl]-N-isopropylacetamide. J. Med. Chem.. 45(17):3805-3808. https://doi.org/10.1021/jm020133q