Organozinkové činidla

Organozinková činidla, která poprvé připravil Frankland v roce 1848, se hojně využívají v organické syntéze jako výkonné nástroje pro tvorbu C-C vazeb, účastní se reakcí podporovaných Cu(I) (vyvinutých ve společnosti Rieke Metals, Inc.) nebo Pd-katalyzovaných křížových vazebných reakcí (např. Negishiho spojování), jakož i Michaelových adicí a elektrofilních aminizačních reakcí. Je zajímavé, že volba přípravné cesty k organozinkovým činidlům typu RZnX (R=alkyl, aryl; X=halid) hraje důležitou roli v reaktivitě a stabilitě těchto sloučenin.  

Nabízíme ucelenou řadu organozinkových sloučenin, včetně Rieke^®. organozinkových činidel, která jsou stabilní jako roztoky v tetrahydrofuranu, Rieke^® zinek a také četná předpřipravená organozinková činidla Rieke^®. Před objevem Rieke^® Zinku nebylo možné reagovat alkyl, aryl a vinyl bromidy nebo chloridy přímo s kovovým zinkem. Příprava těchto činidel byla možná pouze metatetickou reakcí halogenidu zinečnatého s organolithným nebo Grignardovým činidlem. Tento přístup byl bohužel omezeně použitelný, protože proces nebyl kompatibilní s mnoha typy funkčních skupin. Naproti tomu Rieke^® zinek reaguje přímo s bromidy nebo chloridy a snáší různé citlivé skupiny, jako jsou nitrily, estery, amidy, ethery, sulfidy a ketony, za vzniku funkcionalizovaných organozinkových činidel. 

Přečtěte si více