Křížová spojka
Křížová spojovací reakce v organické syntéze probíhá při spojení dvou fragmentů pomocí kovového katalyzátoru. Křížová vazba je zásadní reakcí v katalytické chemii již 30 let, počínaje průkopnickou prací Hecka, Negishiho a Suzukiho, kteří za palladiem katalyzovanou křížovou vazbu získali v roce 2010 Nobelovu cenu za chemii. Jako jedna z nejuniverzálnějších a nejúčinnějších metod tvorby vazeb v syntetické organické chemii dospěla oblast křížové vazby do bodu, kdy lze se správným katalyzátorem spojit téměř jakékoli dva fragmenty. S exponenciálně rostoucím využitím se tato oblast rozrostla o četné strategie pro tvorbu vazeb uhlík-uhlík, uhlík-dusík a uhlík-kyslík, včetně klíčových reakcí, jako jsou:
- Buchwaldova-Hartwigova aminace, křížová vazba aryl(pseudo)halogenidu a aminu, je základní reakcí pro chemiky v celé řadě oborů.
- Heckova vazba je křížová vazba nenasyceného halogenidu s alkenem za vzniku substituovaných alkenů.
- Negishiho vazba je křížová vazba aryl(pseudo)halogenidu a organozinkového nukleofilu za vzniku C-C vazeb.
- Sonogaširova spojka je křížová spojka aryl(pseudo)halogenidu s terminálním alkynem za vzniku disubstituovaných acetylenů.
- Stilleho spojka, křížová spojka aryl(pseudo)halogenidu a stannanu, je funkční reakce pro tvorbu vazby uhlík-uhlík s několika omezeními na R-skupiny.
- Suzuki-Miyaurova spojka, křížová spojka aryl(pseudo)halogenidu a organoboritanu, je univerzální reakce pro tvorbu vazby uhlík-uhlík.
Související technické články
- G3 and G4 Buchwald palladium precatalysts are the newest air, moisture, and thermally stable crossing-coupling complexes used in bond formation for their versatility and high reactivity.
- Estery boronátu chráněné MIDA nabízejí stabilitu, chromatografickou kompatibilitu a reaktivitu v bezvodých podmínkách křížové vazby.
- Lipshutz and co-workers have recently developed a second generation technology to their original PTS-enabling surfactant based on the polyoxyethanyl-α-tocopheryl succinate derivative, TPGS-750-M.
- C2-symetrické chirální bisoxazoliny (BOX) jsou privilegované struktury, protože podporují velké množství transformací s nebývalou selektivitou.1
- Zobrazit vše (86)
Související protokoly
- Protocol for the KitAlysis™ Buchwald-Hartwig Amination Reaction Screening Kit
- Solutions & slurries to make: Go to the online user set-up page to enter molecular weights into the downloadable excel file.
- TPGS-750-M surfactant enables various reactions in water at room temperature, enhancing efficiency and versatility in synthesis.
- KitAlysis™ Cu C-N (Buchwald-Hartwig) cross-coupling high-throughput screening kit. Detailed Set-Up User Guide and a downloadable excel file for calculations.
- A step-by-step protocol guide for KitAlysis Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction Screening Kit.
- Zobrazit vše (6)
Další články a protokoly
Abyste mohli pokračovat ve čtení, přihlaste se nebo vytvořte účet.
Nemáte účet?