Přejít k obsahu
Merck
DomůAplikaceChemie a syntézaSyntetické metodyMetateze

Metateze

Metateze s otevřením kruhu

Olefinová metateze je organická reakce, při níž dochází k přeskupování dvojných vazeb uhlík-uhlík redistribucí alkenových fragmentů. Vedla vědce k objevení nových diskonekcí v organické syntéze, čímž otevřela cestu k novým pokrokům v polymerní chemii, objevování léčiv a syntéze přírodních produktů. Existují tři hlavní třídy reakcí metateze: metateze uzavírající kruh a křížová metateze se pravidelně využívají pro syntézu malých molekul organických látek, zatímco metateze otevírající kruh se často používá pro polymerizaci.

Doporučené kategorie

3 lahve s produkty ReagentPlus® pro rozpouštědla v různých objemech.
Rozpouštědla

Váš zdroj rozpouštědla: Najděte si to pravé se značkami Supelco®, SigmaAldrich®, & SAFC®, které pokrývají analytické, laboratorní & biofarmaceutické použití. Objednávejte online.

Obchod s produkty
Vzorky heterocyklických stavebních bloků pro organickou syntézu
Organické stavební prvky

V našem portfoliu organických stavebních prvků najdete základní komponenty potřebné k rozvoji vašeho výzkumu. Alkeny, alkiny, areny, alleny a další!

Obchod s produkty
Vzorky heterocyklických stavebních bloků pro organickou syntézu
Heterocyklické stavební prvky

Jsme hrdí na to, že můžeme nabídnout ucelené portfolio heterocyklických stavebních bloků, jednu z největších a nejrozmanitějších skupin molekulárních fragmentů používaných v organické syntéze.

Obchod s produkty
Metateze uzavírající kruh je intramolekulární reakce acyklického dienu za vzniku kruhu.
Metateze olefinů

Prozkoumejte naše výjimečné portfolio katalyzátorů pro metatezi olefinů a využijte technických znalostí společnosti Grubbs k rozvoji svého výzkumu a průlomových nápadů v oblasti syntézy.

Obchod s produkty

Nejběžnější a nejznámější aplikací olefinové metateze v organické syntéze je metateze s uzavíráním kruhu (RCM), intramolekulární reakce acyklického dienu za vzniku kruhu. Tato metodika umožňuje konstrukci kruhů obsahujících všechny uhlíky a heteroatomy, které jsou bohaté na sp3-centra, což je stále častější téma v moderní medicinální chemii.1

Křížová metateze spojuje dva olefiny v intermolekulární reakci za vzniku olefinového produktu nesoucího substituent z každého z výchozích olefinů. Vynikající kompatibilita funkčních skupin spolu s tolerancí zbytkové vlhkosti a kyslíku usnadnily široké přijetí rutheniem katalyzované makrocyklizace jako obecné metodiky pro přípravu velkých kruhů (≥12 atomů).2

Ring-opening metathesis polymerization (ROMP) navrhuje polymery s laditelnými vlastnostmi a stala se mocným technologickým pokrokem v oblasti usnadněné syntézy. Díky nízkým nákladům a snadno dostupným výchozím materiálům lze tuto robustní polymerační metodiku použít k výrobě polymerů ve velkém měřítku.3  

Ring-closing metathesis is an intramolecular reaction of an acyclic diene to form a ring.

Figure 1.Ring-closing metathesis (RCM)

Cross metathesis brings two olefins together in an intermolecular reaction to give an olefin product bearing substituent from each of the starting olefins.

Figure 2.Cross Metathesis (CM)

Ring-opening metathesis is driven by the is driven by the force to relieve ring strain. In absence of excess of a second reaction partner, polymerization occurs (ROMP).

Figure 3.Ring-opening metathesis (ROM(P))

Vyhledávání dokumentů
Hledáte konkrétnější informace?

Vyhledejte v našem vyhledávači dokumentů datové listy, certifikáty a technickou dokumentaci.

Vyhledat dokumenty
Doporučené články
Rieke® Highly Reactive Metals
Metal-enhanced organic synthesis via organometallic intermediates is a widely used preparative route for thousands of organic compounds.
Rh2(esp)2 Catalyst
New! Rh2(esp)2, and exceptionally efficient and selective catalyst for C-H amination.
TPGS-750-M: Second-Generation Amphiphile for Organometallic Chemistry in Water at Room Temperature
Lipshutz and co-workers have recently developed a second generation technology to their original PTS-enabling surfactant based on the polyoxyethanyl-α-tocopheryl succinate derivative, TPGS-750-M.
N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligands
Metal complex-catalyzed cross-coupling reactions of unactivated substrates introduce diverse phosphine ligands in chemical marketplace.
Související služby
Software pro retrosyntézu SYNTHIA™
Naši odborníci na návrh produktů pro buněčné kultury na zakázku vám mohou nabídnout poradenství a podporu při rozšiřování vašeho bioprocesu od klinických až po komerční dodávky a pomohou vám s kapalnými produkty, produkty v suchém prášku, výběrem surovin, testováním kvality, flexibilním balením produktů a dokumentací produktů.

Odkazy

1.
Lovering F, Bikker J, Humblet C. 2009. Escape from Flatland: Increasing Saturation as an Approach to Improving Clinical Success. J. Med. Chem.. 52(21):6752-6756. https://doi.org/10.1021/jm901241e
2.
Blackwell HE, Sadowsky JD, Howard RJ, Sampson JN, Chao JA, Steinmetz WE, O'Leary DJ, Grubbs RH. 2001. Ring-Closing Metathesis of Olefinic Peptides:  Design, Synthesis, and Structural Characterization of Macrocyclic Helical Peptides. J. Org. Chem.. 66(16):5291-5302. https://doi.org/10.1021/jo015533k
3.
Harned A, Zhang M, Vedantham P, Mukherjee S, Herpel R, Flynn D, Hanson P. 2005. ROM Polymerization in Facilitated Synthesis. Aldrichimica Acta. 38, 3-16. https://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Aldrich/Acta/al_acta_38_1.pdf
Chcete-li pokračovat, musíte se přihlásit.

Abyste mohli pokračovat ve čtení, přihlaste se nebo vytvořte účet.

Nemáte účet?