Grignardova činidla
Grignardova činidla jsou vysoce reaktivní halogenidy hořčíku vznikající reakcí kovového hořčíku s alkyl- nebo alkenylhalogenidy. Jsou to velmi silné zásady a reagují s kyselými vodíky, jako jsou alkoholy, voda a karboxylové kyseliny. Díky našemu rozsáhlému portfoliu Grignardových činidel, která se používají v Grignardově reakci k tvorbě nových vazeb uhlík-uhlík, se vám budou zdát průlomové objevy bližší než kdykoli předtím.
Co je to Grignardovo činidlo?
Grignardovo činidlo je halogenid hořečnatý se vzorcem RMgX, kde X je halogen (-Cl, -Br nebo -I) a R je alkylová nebo arylová (na bázi benzenového kruhu) skupina. Pro zahájení Grignardovy reakce se ke ketonu nebo aldehydu přidá Grignardovo činidlo za vzniku terciárního nebo sekundárního alkoholu. Reakce s formaldehydem vede ke vzniku primárního alkoholu.
Grignardova činidla lze použít ke stanovení počtu halogenových atomů přítomných v halogenové sloučenině. Grignardův rozklad se používá k chemické analýze některých triacylglycerolů a také k mnoha křížovým spojovacím reakcím za vzniku několika vazeb uhlík-uhlík a uhlík-heteroatom. Průmyslově je Grignardova reakce klíčovým krokem při výrobě tamoxifenu, který se používá při léčbě rakoviny prsu.
Výroba Grignardova činidla
Grignardova činidla se vyrábějí zahříváním kombinace halogenoalkanu a hořčíku v přítomnosti diethyletheru (ethoxyethan). Reakce by měla probíhat v suchu, aby výsledné Grignardovo činidlo nereagovalo s vodou.
Související zdroje
- Selective 1,2-Additions with LaCl3·2LiCl
Grignard reagent's 1,2-addition to ketones is powerful but selective issues often arise from competitive alpha-deprotonation.
- Selective Metalations
Selective Metalations using i-PrMgCl·LiCl and s-BuMgCl·LiCl
- Aldrichimica Acta VOL. 41 NO.3: Green, Mild, And Versatile Synthetic Methods
Aldrich® Is Pleased to Offer Cutting-Edge Tools for Organic Synthesis
- Aldrichimica Acta VOL. 48 NO.2: Late Stage Functionalization
Late Stage Functionalization (LSF) allows synthetic and medicinal chemists to structurally modify one Lead Compound into a small library of analogs for further screening and eventual optimization.
- Aldrichimica Acta VOL. 48 NO.3: Spirocyclic Modules
Spirocyclic modules containing four-membered rings are currently of growing interest to discovery chemists.
Abyste mohli pokračovat ve čtení, přihlaste se nebo vytvořte účet.
Nemáte účet?