Přejít k obsahu
Merck

C-H funkcionalizace

Funkcionalizace C-H je označována za svatý grál syntetické organické chemie.1   Nedávné úsilí napříč organickou chemií, organometalikou a katalýzou učinilo vážný pokrok jak v pochopení reaktivity vazeb C-H, tak ve vývoji robustních reakcí využívajících tohoto poznání, což naznačuje, že nastal čas pro široké zavedení této taktiky do retrosyntetického lexikonu.2-11 Spolehlivá a předvídatelná přeměna vazby C-H na vazbu C-C, C-N, C-O nebo C-X selektivním a řízeným způsobem je výhodná z hlediska úspory kroků a snížení množství odpadu.   

Nové metody aktivace C-H rozšiřují počet míst, na která lze v dané molekule cílit, a zvyšují tak možnost jejího rozpracování do složitějšího produktu. Kromě toho umožňují v organické syntéze cílit na zcela jiné druhy chemických vazeb, zejména s vysokou chemoselektivitou. V kombinaci s tradiční chemií funkčních skupin funkcionalizace C-H výrazně zefektivňuje chemickou syntézu pro konstrukci komplexních přírodních produktů a farmaceutických sloučenin. I když je zřejmé, že použití logiky C-H funkcionalizace má své výhody,12 mnoho učebních osnov pro organickou chemii dosud nebylo aktualizováno tak, aby tento přístup zohledňovaly, a další informace lze nalézt v Příručka k funkcionaci C-H.


Související technické články

Najít další články







Odkazy

1.
Arndtsen BA, Bergman RG, Mobley TA, Peterson TH. 1995. Selective Intermolecular Carbon-Hydrogen Bond Activation by Synthetic Metal Complexes in Homogeneous Solution. Acc. Chem. Res.. 28(3):154-162. https://doi.org/10.1021/ar00051a009
2.
He J, Wasa M, Chan KSL, Shao Q, Yu J. 2017. Palladium-Catalyzed Transformations of Alkyl C?H Bonds. Chem. Rev.. 117(13):8754-8786. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00622
3.
Wang D, Weinstein AB, White PB, Stahl SS. 2018. Ligand-Promoted Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidation Reactions. Chem. Rev.. 118(5):2636-2679. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00334
4.
Davies HML, Morton D. 2016. Recent Advances in C?H Functionalization. J. Org. Chem.. 81(2):343-350. https://doi.org/10.1021/acs.joc.5b02818
5.
Upp DM, Lewis JC. 2017. Selective C?H bond functionalization using repurposed or artificial metalloenzymes. Current Opinion in Chemical Biology. 3748-55. https://doi.org/10.1016/j.cbpa.2016.12.027
6.
Cernak T, Dykstra KD, Tyagarajan S, Vachal P, Krska SW. The medicinal chemist's toolbox for late stage functionalization of drug-like molecules. Chem. Soc. Rev.. 45(3):546-576. https://doi.org/10.1039/c5cs00628g
7.
Yamaguchi J, Yamaguchi AD, Itami K. 2012. C?H Bond Functionalization: Emerging Synthetic Tools for Natural Products and Pharmaceuticals. Angew. Chem. Int. Ed.. 51(36):8960-9009. https://doi.org/10.1002/anie.201201666
8.
Lyons TW, Sanford MS. 2010. Palladium-Catalyzed Ligand-Directed C?H Functionalization Reactions. Chem. Rev.. 110(2):1147-1169. https://doi.org/10.1021/cr900184e
9.
Wencel-Delord J, Dröge T, Liu F, Glorius F. 2011. Towards mild metal-catalyzed C?H bond activation. Chem. Soc. Rev.. 40(9):4740. https://doi.org/10.1039/c1cs15083a
10.
Arockiam PB, Bruneau C, Dixneuf PH. 2012. Ruthenium(II)-Catalyzed C?H Bond Activation and Functionalization. Chem. Rev.. 112(11):5879-5918. https://doi.org/10.1021/cr300153j
11.
Engle KM, Mei T, Wasa M, Yu J. 2012. Weak Coordination as a Powerful Means for Developing Broadly Useful C?H Functionalization Reactions. Acc. Chem. Res.. 45(6):788-802. https://doi.org/10.1021/ar200185g
12.
Gutekunst WR, Baran PS. 2011. C?H functionalization logic in total synthesis. Chem. Soc. Rev.. 40(4):1976. https://doi.org/10.1039/c0cs00182a
Chcete-li pokračovat, musíte se přihlásit.

Abyste mohli pokračovat ve čtení, přihlaste se nebo vytvořte účet.

Nemáte účet?